Моносахариди – Вуглеводи – Оксигеновмісні органічні сполуки


ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

12. Оксигеновмісні органічні сполуки

12.6. Вуглеводи

Вуглеводи1 – це речовини, які належать до класу полігідроксикарбонільних сполук. Це найпоширеніші в природі органічні сполуки, які є компонентами клітин усіх рослинних і тваринних організмів. Вуглеводи утворюються в рослинах у процесі фотосинтезу. Фотосинтез відбувається


під впливом сонячної енергії у хлоропластах фотосинтезувальних організмів: вищих рослин, водоростей, ціанобактерій, а також фотоавтотрофних найпростіших і бактерій. Процес каталізують зелені пігменти хлорофіли2:

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Під час дихання відбувається окиснення вуглеводів, у результаті чого виділяється енергія, необхідна для життєдіяльності живого організму:

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Організми запасають енергію у вигляді вуглеводів: рослини – крохмалю, тварини – глікогену. Вуглевод целюлоза є основою клітинної стінки рослинної клітини. Залишки вуглеводів входять до складу нуклеїнових кислот та інших складних органічних речовин.

Класифікація

1. Усі вуглеводи складаються з окремих одиниць, мономерів. За кількістю мономерів, на які розкладаються вуглеводи під час гідролізу, їх ділять на:

– моносахариди – складаються з одного мономера, відповідно, не гідролізують (глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза);

– олігосахариди (від гр. όλίγος – небагато) – вуглеводи, які розкладаються на 2-10 мономерів:

– дисахариди (сахароза, мальтоза, лактоза) – розкладаються на два мономери

– трисахариди (рафіноза) – розкладаються на три мономери…

– полісахариди (поліози) – вуглеводи, які містять більше 10 (іноді сотні й тисячі) моносахаридних залишків (крохмаль, глікоген, целюлоза, хітин, пектини, мурамін, декстрини, мукополісахариди):

– гомополісахариди складаються з однакових моносахаридних залишків;

– гетерополісахариди складаються з різних моносахаридних залишків.

2. Серед моносахаридів залежно від довжини карбонового ланцюга (від 3 до 10 атомів) розрізняють:

– тріози (дигідроксиацетон, гліцеральдегід)

– тетрози (еритрулоза, еритроза, треоза)

– пентози (рибулоза, рибоза, дезоксирибоза) у природі найбільш розповсюджені

– гексози (фруктоза, псикоза, сорбоза, тагатоза) у природі найбільш розповсюджені

– гептози (седогептулоза, маногептулоза)…

3. Крім кількох гідроксильних груп моносахариди містять карбонільну групу >С=О. Залежно від її положення у молекулі розрізняють:

– альдози, коли карбонільна група розташована у кінці карбонового ланцюга (такий моносахариди є апьдегідоспиртом);

– кетози, коли карбонільна группа розташована у середині карбонового ланцюга (такий моносахарид є кетоспиртом).

Оптична ізомерія

Моносахаридам, крім структурної, властива і просторова, оптична ізомерія (енантіомерія), яка є наслідком хіральності3. Серед оптично-активних ізомерів (енантіомерів), які називають також антиподами, розрізняють L – і D-ізомери4. Їхні розчини здатні повертати площину поляризованого променя світла в різні сторони (за годинниковою стрілкою та проти неї). Більшість речовин біологічних об’єктів має одну хіральність.

Так, у молекулі глюкози є 4 асиметричні атоми Карбону (хіральні), виділені напівжирним накресленням і позначені цифрами 1-4:

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Між кількістю асиметричних атомів молекули і кількістю оптичних ізомерів існує математична залежність:

N = 2n,

Де N – кількість оптичних ізомерів,

N – кількість асиметричних атомів Карбону в молекулі.

Отже, існує 24 = 16 (8 пар) видів молекул глюкози альдегідної форми різної будови.

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

_____________________________________________________

1 Перші відомі вуглеводи мали брутто-формулу Сх(Н2О)у.

2 Крім хлорофілів, рослини містять інші пігменти – каротиноїди, а деякі водорості та ціанобактерії – фікобіліни, що поглинають світло тих довжин хвиль, які хлорофіли поглинають слабо.

3 Хіральність (від гр. χειρ – рука) – одне з основну понять стереохімії, здатність будь-якого об’єкта мати своє дзеркальне відображення, не тотожне оригіналу.

4 Від латинських слів laevus – лівий та dexter – правий. Суміш однакової кількості L – та D-ізомерів називають рацематом.

12.6.1. Моносахариди

Моносахариди – білі кристалічні речовини, добре розчинні у воді, деякі з них солодкі на смак. Це полі-функціональні сполуки, які містять кілька гідроксильних груп та одну карбонільну (альдегідну) групу1. Фруктоза (фруктовий цукор)2 С6Н12O6 та її ізомер глюкоза (виноградний цукор) – найважливіші представники моносахаридів-гексоз, містяться у багатьох ягодах, фруктах, нектарі квітів і меді.

Фруктоза – це п’ятьохатомний кетоноспирт, який є структурним ізомером глюкози. Фруктоза існує в карбонільній (розгорнутій) і циклічній формах: у кристалічному стані молекула фруктози має п’ятичленну гетероциклічну будову, у водному розчині існують обидві її форми – карбонільна і циклічна:

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Явище взаємного переходу відкритої і циклічної форм моносахаридів у розчині називають таутомерією, а відповідні ізомери – таутомерами.

Глюкоза – це альдегідоспирт, який містить 5 гідроксильних груп і 1 альдегідну групу:

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Часто користуються спрощеною формулою: СН2ОН-(СНОН)4-СНО.

У кристалічному стані молекули глюкози, як і фруктози, мають циклічну будову, а у водних розчинах у стані динамічної рівноваги існують альдегідна і циклічні форми (α-глюкози і β-глюкози):

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Хімічні властивості глюкози

Хімічні властивості глюкози зумовлені наявністю гідроксильних функціональних груп, а у відкритій формі – ще й альдегідної, для якої характерні реакції окиснення і відновлення.

Окиснення (повне)

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Бродіння

Спиртове

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Молочно-кисле

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Лимонно-кисле

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Масляно-кисле

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Реакції карбонільної форми глюкози

Відновлення

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Окиснення

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Якісні реакції на виявлення альдегідної групи глюкози

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

При подальшому нагріванні утворюється осад цегляно-червоного кольору:

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Реакції циклічної форми глюкози

3 купрум(ІІ) гідроксидом (спрощене рівняння реакції)

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Якісна реакція на виявлення гідроксильних груп, які є в глюкозі

3 ангідридами карбонових кислот (реакція естерифікації)1

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Зі спиртами

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

1 Для спрощення цю реакцію іноді записують з оцтовою кислотою.

Добування глюкози

1. У природі глюкоза утворюється під час фотосинтезу:

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

2. Синтез Бутлерова:

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Інші моносахариди

Іншим важливим типом моносахаридів є пентози. Найбільше значення мають рибоза С5Н10О5 та дезоксирибоза С5Н10О4. Вони також існують у карбонільній та циклічній формах:

Моносахариди   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Рибоза входить до складу рибонуклеїнових кислот (РНК), а дезоксирибоза – до дезоксирибонуклеїнових кислот (ДНК).

_____________________________________________________________

1 Альдози, крім гідроксильних груп, містять альдегідну, а кетози – кетогрупу.

2 Найбільш гігроскопічний з усіх вуглеводів.



1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (No Ratings Yet)
Loading...


Чим подібні гори і горби.
Ви зараз читаєте: Моносахариди – Вуглеводи – Оксигеновмісні органічні сполуки