Амінооцтова кислота. її будова і властивості



Тема 3

НАЙВАЖЛИВІШІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Урок 56

Тема уроку. Амінооцтова кислота. її будова і властивості

Цілі уроку: формувати знання учнів про нітрогеновмісні сполуки; показати склад і будову на прикладі амінооцтової кислоти; ознайомити учнів з молекулярною та структурною формулами амінооцтової кислоти – біфункціональною сполукою, що містить аміно – й карбоксильну функціональні групи, її амфотерними властивостями; показати поширення амінокислот у природі, їх біологічну роль, застосування.

Тип уроку: вивчення нового

матеріалу.

Форми роботи: розповідь учителя, фронтальна робота.

Обладнання: таблиця амінокислот.

Демонстрація 16. Зразки амінокислот.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Мотивація навчальної діяльності

Нітроген міститься в органічних сполуках:

– у структурі карбонового ланцюга;

– у складі функціональної нітрогрупи – NO2 (залишок нітратної кислоти HNO3);

– у складі функціональної аміногрупи – NH2 (залишок молекули амоніаку NH3).

Наведіть приклади відомих вам нітрогеновмісних органічних речовин.

Речовини, що містять одну або кілька аміногруп, відомі вам з біології, називаються

амінокислотами.

ІІІ. Вивчення нового матеріалу

1. Амінокислоти

Розповідь учителя

Амінокислоти – це нітрогеновмісні органічні речовини, у молекулах яких містяться аміногрупа – NH2 і карбоксильна група – COOH, з’єднані з вуглеводневим радикалом.

Загальна формула амінокислот – H2N – R – COOH.

За систематичною номенклатурою назви амінокислот утворюються з назв відповідних кислот шляхом додавання префікса аміно – й зазначенням місця розташування аміногрупи відносно карбоксильної групи.

Наприклад:

Амінооцтова кислота. її будова і властивості

Часто використовується також інший спосіб складання назв амінокислот, відповідно до якого до тривіальної назви карбонової кислоти додається префікс аміно – із зазначенням положення аміногрупи літерою грецького алфавіту. Наприклад:

Амінооцтова кислота. її будова і властивості

Для?-амінокислот R-CH(NH2)COOH, які відіграють винятково важливу роль у процесах життєдіяльності тварин і рослин, застосовуються тривіальні назви.

Деякі найважливіші а-амінокислоти

Формула

Назва

Позначення

Н2N – СН2 – СООН

Гліцин

Gly (Глі)

СН3 – СН(NH2)- СООН

Аланін

Ala (Ала)

C6H5CH2 – CH (nh2 ) – COOH

Фенілаланін

Phe (Фен)

(CH3) CH – CH(NH2 ) – COOH

Валін

Val (Вал)

(CH3)2CH – CH2 – CH(NH2 ) – COOH

Лейцин

Leu(Лей)

HOCH2 – CH(NH2 ) – COOH

Серин

Ser (Сер)

H2N – CO – CH2 – CH(NH2) – COOH

Аспарагін

Asn (Асн)

Якщо в молекулі амінокислоти містяться дві аміногрупи, то в її назві використовується префікс діаміно-, три групи NH2 – триаміно – і т. д.

Наприклад:

Амінооцтова кислота. її будова і властивості

Наявність двох або трьох карбоксильних груп позначається в назві суфіксом – діова або – тріова кислота:

Амінооцтова кислота. її будова і властивості

Найпростіший представник класу амінокислот має формулу H2N – CH2 – COOH – аміноетанова (або амінооцтова) кислота – перший член гомологічного ряду одноосновних насичених амінокислот.

Амінооцтова кислота. її будова і властивості

Демонстрація 16. Зразки амінокислот

Розглядаємо зразки амінокислот і таблицю з формулами й назвами амінокислот, робимо висновок про фізичні властивості амінокислот.

За фізичними властивостями амінокилоти – білі кристалічні речовини, добре розчинні у воді, багато які з них мають солодкий смак.

Амінокислоти дуже поширені в природі. Це цеглинки, з яких побудовані всі рослинні й тваринні білки.

2. Хімічні властивості амінооцтової кислоти

Особливості хімічних властивостей зумовлені одночасною наявністю в молекулах двох функціональних груп: основної H2N – і кислотної COOH, тому амінокислоти за хімічними властивостями – амфотерні органічні сполуки.

Як діятимуть амінокислоти на індикатори? (Не реагуватимуть) Які хімічні властивості проявлятимуть амінокислоти? (Усі властиві карбоновим кислотам)

Завдання. Запишіть рівняння взаємодії амінооцтової кислоти з магнієм, кальцій оксидом, натрій гідроксидом, натрій карбонатом.

Амінокислоти за кислотними властивостями сильніші за карбонові кислоти.

Як основи амінокислоти взаємодіють із кислотами (реакція приєднання):

Амінооцтова кислота. її будова і властивості

Важлива властивість амінокислот – здатність взаємодіяти одна з одною завдяки наявності двох функціональних груп.

Міжмолекулярна взаємодія а-амінокислот приводить до утворення пептидів. У результаті взаємодії двох а-амінокислот утворюється дипептид.

Амінооцтова кислота. її будова і властивості

Міжмолекулярна реакція за участі трьох?-амінокислот приводить до утворення трипептиду і т. д.

Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють пептидний ланцюг, називаються амінокислотними залишками, а зв’язок CO – NH – пептидним зв’язком.

Найважливіші природні полімери – білки – належать до поліпептидів, тобто являють собою продукт поліконденсації а-амінокислот.

Амінооцтова кислота. її будова і властивості

3. Одержання амінокислот

– Гідроліз білків.

– Дія амоніаку на галогенозаміщені карбонові кислоти:

ClCH2 – COOH + 2H3N Амінооцтова кислота. її будова і властивості H2N – CH2 – COOH + NH4Cl

IV. Первинне застосування одержаних знань

(керована практика)

Завдання 1. Запишіть рівняння одержання трипептиду амінооцтової кислоти.

Завдання 2. Запишіть рівняння одержання дипептиду з гліцину й валіну.

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання. Запропонуйте перетворення, з допомогою яких можна одержати амінооцтову кислоту з метану.


1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (No Ratings Yet)
Loading...


Грецька колонізація.
Ви зараз читаєте: Амінооцтова кислота. її будова і властивості