Ароматичні аміни. Анілін – Аміни – Нітрогеновмісні органічні сполуки


ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

13. Нітрогеновмісні органічні сполуки

13.2. Аміни

Ароматичні аміни. Анілін   Аміни   Нітрогеновмісні органічні сполуки

13.2.2. Ароматичні аміни. Анілін

Ароматичні аміни – це похідні ароматичних вуглеводнів, у яких атом (атоми) Гідрогену заміщені на аміногрупу. Ароматичні аміни можна розглядати також як похідні аміаку, у якому атоми Гідрогену (один, два або всі три) заміщені на ароматичні замісники.

Ароматичні аміни – основи слабші, ніж аміак і аліфатичні

аміни. Емульсія аніліну не змінює забарвлення індикаторів. Анілін, на відміну від аміаку і аліфатичних амінів, не взаємодіє з водою. Зі збільшенням кількості арильних замісників основні властивості зменшуються:

Первинні > вторинні > третинні

Анілін, феніланілін (C6H5NH2) – найпростіший представник ароматичних амінів. Безбарвна оліїста токсична речовина з характерним запахом, погано розчинна у воді і добре – в органічних розчинниках. На повітрі швидко окислюється, набуваючи червоно-бурого кольору.

Вільна пара електронів Нітрогену вступає у взаємодію з π-електронами бензенового ядра, у результаті

чого електронна густина на атомі Нітрогену знижується і сила притягання протона до вільної електронної пари ускладнюється. Підвищення електронної густини бензенового ядра в орто – і пара-положеннях збільшує його активність до реакцій заміщення:

Ароматичні аміни. Анілін   Аміни   Нітрогеновмісні органічні сполуки

Хімічні властивості аніліну

Реакції за участі аміногрупи

Взаємодія із сильними мінеральними кислотами

Ароматичні аміни. Анілін   Аміни   Нітрогеновмісні органічні сполуки

При дії розчину лугу феніламоній хлорид розкладається:

Ароматичні аміни. Анілін   Аміни   Нітрогеновмісні органічні сполуки

Реакції за участі бензенового ядра

Галогенування

Ароматичні аміни. Анілін   Аміни   Нітрогеновмісні органічні сполуки

Якісна реакція на анілін: утворюється осад білого кольору

Добування аніліну та ароматичних амінів

1. Відновлення ароматичних нітросполук. Реакцію відновлення ароматичних нітросполук в ароматичні аміни називають реакцією Зініна. Цю реакцію 1842 р. здійснив М. Зінін1, використавши амоній сульфід як відновник:

Ароматичні аміни. Анілін   Аміни   Нітрогеновмісні органічні сполуки

Як відновники можуть бути використані і такі реагенти: олово, залізо чи цинк і хлоридна кислота, залізо і сульфатна кислота, сірководень і сульфіди лужних металічних елементів, гідрогенсульфіди. На практиці найчастіше використовують залізо в кислому середовищі за наявності FeCl2 і каталітичне гідрування за температури 300 °С за наявності оксидів деяких металічних елементів або самих металів. Процес відновлення нітробензену можна показати такими схемами:

Ароматичні аміни. Анілін   Аміни   Нітрогеновмісні органічні сполуки

Або

Ароматичні аміни. Анілін   Аміни   Нітрогеновмісні органічні сполуки

Інколи це рівняння записують у такому вигляді:

Ароматичні аміни. Анілін   Аміни   Нітрогеновмісні органічні сполуки

2. Добування з галогенопохідних ароматичних вуглеводнів і аміаку. Реакцію проводять з надлишком аміаку під тиском і за наявності мідних каталізаторів (металічної міді та сполук Купруму):

Ароматичні аміни. Анілін   Аміни   Нітрогеновмісні органічні сполуки

Анілін використовують у виробництві:

– пластмас (поліуретанів) і штучних каучуків;

– гербіцидів;

– барвників (фіолетового мовеїна, червоного фуксина);

– вибухових речовин;

– медикаментів (сульфаніламідів).

_________________________________________________________________________

1 Микола Миколайович Зінін (1812-1880) – видатний російський хімік-органік.


1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (1 votes, average: 5,00 out of 5)



В просторі навколо нерухомого точкового заряду існує.
Ви зараз читаєте: Ароматичні аміни. Анілін – Аміни – Нітрогеновмісні органічні сполуки