Бензол та його гомологи



ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 16. ВУГЛЕВОДНІ

§ 16.12. Бензол та його гомологи

Властивості. Бензол – безбарвна, летка, вогненебезпечна рідина з характерним запахом. У воді практично не розчиняється. Горить дуже кіптявим полум’ям. Пара бензолу з повітрям утворює вибухову суміш. Рідкий бензол і пара бен золу отруйні. За звичайних умов більшість ароматичних вуглеводнів також являють собою безбарвні рідини, нерозчинні у воді, з характерним запахом.

За хімічними

властивостями бензол та інші ароматичні вуглеводні відрізняються від насичених і ненасичених вуглеводнів. Найбільш характерні для них реакції заміщення атомів гідрогену бензольного ядра. Вони відбуваються легше, ніж у насичених вуглеводнів. Таким способом добувають багато органічних сполук. Так, при взаємодії бензолу з бромом (за наявності каталізатора FeBr3) відбувається заміщення атома водню атомом брому:

Бензол та його гомологи

Бромбензол – безбарвна рідина, не розчинна у воді. При іншому каталізаторі можна всі атоми гідрогену у бензолі замістити галогеном. Це відбувається, наприклад, коли пропускати

у бензол хлор за наявності каталізатора – хлориду алюмінію:

АlСl3

С6Н6 + 6Сl2 >С6l6 + 6НСl.

Гексахлорбензол

Гексахлорбензол – безбарвна кристалічна речовина, застосовується для протруювання насіння і консервування деревини.

Якщо на бензол діяти сумішшю концентрованих азотної і сірчаної кислот (нітруючою сумішшю), то атом гідрогену заміщується нітрогрупою – NO2:

Бензол та його гомологи

Це реакція нітрування бензолу. Нітробензол – блідо-жовта масляниста рідина із запахом мигдалю, не розчинна у воді, застосовується як розчинник, а також для добування аніліну.

У молекулі бензолу можна замістити атом гідрогену на алкільний радикал дією галогенопохідних вуглеводнів за наявності хлориду алюмінію:

Бензол та його гомологи

Реакції приєднання до бензолу проходять важко. Щоб вони відбулися, потрібні особливі умови: підвищення температури і тиску, підбір каталізатора, світлове опромінювання та ін. Так, з каталізатором – нікелем чи платиною – бензол гідрогенізується, тобто приєднує гідроген, утворюючи циклогексан:

Бензол та його гомологи

Циклогексан – безбарвна летка рідина із запахом бензину, у воді не розчиняється.

При ультрафіолетовому опромінюванні бензол приєднує хлор:

Бензол та його гомологи

Гексахлорциклогексан, або гексахлоран, – кристалічна речовина, застосовується як сильний засіб для знищення комах.

Бензол не приєднує галогеноводнів і води. Бензол дуже стійкий до дії окисників. На відміну від ненасичених вуглеводнів він не знебарвлює бромної води і розчину КМnO4. За звичайних умов бензольне кільце не руйнується і під дією багатьох інших окисників. Однак гомологи бензолу окиснюються легше, ніж насичені вуглеводні. При цьому окиснюються лише радикали, зв’язані з бензольним ядром:

Бензол та його гомологи

Таким чином, ароматичні вуглеводні можуть вступати як в реакції заміщення, так і в реакції приєднання, однак умови цих перетворень значно відрізняються від умов аналогічних перетворень насичених і ненасичених вуглеводнів.

Добування. Бензол і його гомологи у великих кількостях добувають з нафти і кам’яновугільної смоли, що утворюється під час сухої перегонки кам’яного вугілля (коксування). Суха перегонка провадиться на коксохімічних і газових заводах.

Реакція перетворення циклогексану на бензол (дегідрування, або дегідрогенізація) проходить при пропусканні його над каталізатором (платиновою черню) при 300 °С (§ 16.4). Насичені вуглеводні реакцією дегідрування також можна перетворювати на ароматичні. Наприклад:

Бензол та його гомологи

Реакції дегідрування дають змогу використовувати нафтові вуглеводні для добування вуглеводнів ряду бензолу. Вони вказують на зв’язок між різними групами вуглеводнів та їх взаємне перетворення.

За способом М. Д. Зелінського і Б. О. Казанського бензол можна добути, пропускаючи ацетилен крізь нагріту до 600 °С трубку з активованим вугіллям. Весь процес полімеризації трьох молекул ацетилену можна зобразити схемою:

Бензол та його гомологи

Застосування. Бензол і його гомологи застосовуються як хімічна сировина для виробництва ліків, пластмас, барвників, отрутохімікатів та багатьох інших органічних речовин. Широко використовують їх як розчинники. Бензол як добавка поліпшує якість моторного палива.


1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (No Ratings Yet)
Loading...


Синоніми іменники приклади.
Ви зараз читаєте: Бензол та його гомологи