Фенол – Феноли – Оксигеновмісні органічні сполуки

ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

12. Оксигеновмісні органічні сполуки

12.2. Феноли

Фенолами називають похідні ароматичних вуглеводнів, у яких один або декілька атомів Гідрогену бензенового ядра заміщені на гідроксильні групи.

Одноатомні

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

Двохатомні

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

Триатомні

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

Феноли – отруйні речовини,

подразнюють шкіру, слизові, можуть спричинити розлади функції нервової системи. Феноли є побічним продуктом коксохімічного виробництва і разом з промисловими викидами вони можуть потрапляти у стічні води, згубно діючи на флору і фауну. Щоб феноли не потрапляли у довкілля, промислові гази, які їх містять, піддають каталітичному окисненню (або видаляють іншими способами). Велике значення має біохімічний метод. Перспективним є озонування – обробка стічних вод озоном, який окислює феноли:

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

12.2.1. Фенол

Фенол С6Н5ОН – безбарвна кристалічна речовина із характерним неприємним запахом.

Під час тривалого зберігання або зберігання в нещільно закритій посудині внаслідок часткового окиснення набуває рожевого кольору. Температура плавлення 40,8 °С. У холодній воді розчиняється погано, у гарячій – добре.

Фенол є полярною сполукою. В його молекулі неподілена пара електронів атома Оксигену відтягується бензеновим ядром і взаємодіє з його електронною системою. Таку взаємодію називають спряженням, а спільну електронну систему – спряженою:

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

Унаслідок такого перерозподілу електронної густини у молекулі фенолу спостерігається:

1) збільшення полярності зв’язку О-Н значно більше, ніж у молекулах одноатомних ненасичених спиртів. Електронна хмара ще більше відтягується від гідроксильного атома Гідрогену, роблячи його ще рухливішим, а отже кислотні властивості фенолу виражені значно більше, ніж у спиртів1 (але слабше, ніж у карбонатної). У водному розчині його молекула дисоціює, утворюючи фенолят-іон (лакмус змінює свій колір на червоний, а метилоранж – на рожевий):

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

2) збільшення електронної густини в орто – і пара-положеннях (положення 2, 4 і 6) бензенового ядра, де на атомах Карбону виникають часткові негативні заряди, а на відповідних атомах Гідрогену – позитивні, що робить їх рухливішими і вони легко вступають у реакції заміщення. Фенол значно активніший за бензен.

Добування фенолу

1. Кумольний метод – окиснення ізопропілбензену (кумолу):

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

2. Виділення з кам’яновугільної смоли. Для виділення фенолів з кам’яновугільної смоли її обробляють лугом. Феноли реагують з лугом і переходять у розчин у вигляді добре розчинного феноляту, що легко відділяється від нерозчинної у воді кам’яновугільної смоли:

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

Добутий розчин феноляту обробляють вуглекислим газом або розбавленою мінеральною кислотою, які розкладають фенолят з утворенням фенолу:

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

3. Гідроліз арилгалогенідів:

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

Хімічні властивості фенолу

Реакції за участі О-Н зв’язку

З водними розчинами лугів

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

З лужними металами (відбувається бурхливо)

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

З ферум(ІІІ) хлоридом

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

Якісна реакція на фенол:

Утворюється комплексна сіль темно-фіолетового кольору

Реакції за участі бензенового кільця

Із бромною водою

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

Якісна реакція на фенол:

Утворюється білий осад

Нітрування

20% HNО3

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

Утворюється суміш

Нітрофенолів

HNО3 (конц.)

Фенол   Феноли   Оксигеновмісні органічні сполуки

Застосування фенолу

Фенол використовують як антисептик, консервант у вакцинах, протраву для деревини, а також у виробництві:

1) бісфенолу А (сировини для виробництва пластмас, полікарбону та епоксидних смол);

2) фенолформальдегідних смол (текстоліт, склотекстоліт, гетінакс, карболіт)

3) циклогексанолу (який іде на виробництво нейлону, капрону);

4) вибухових речовин (2,4,6-тринітрофенолу);

5) поверхнево-активних речовин;

6) ліків (ацетилсаліцилової кислоти);

7) антисептиків (бісмут трибромофеноляту, ксероформу);

8) пестицидів;

9) крезолів (з яких виробляють барвники, гуми, антисептики, інсектициди, гербіциди, фунгіциди тощо).

_________________________________________________________________

1 Ось чому традиційна назва фенолу – карболова кислота.


1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (1 votes, average: 5.00 out of 5)
Loading...



Плід якої рослини має одну насінину найбільшу.
Ви зараз читаєте: Фенол – Феноли – Оксигеновмісні органічні сполуки