Ізомерія – ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ



ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 15. ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

§ 15.3. Ізомерія

Властивості органічних речовин залежать не тільки від їх складу, а й від порядку сполучення атомів у молекулі. Так, склад етилового (винного) спирту та диметилового етеру виражається однією емпіричною формулою С2Н6О, проте властивості їх різні: етиловий спирт – рідина з температурою кипіння 78,3 °С, а диметиловий етер – газ, що зріджується при -23,6 °С:

Речовини, які мають однаковий

склад і однакову молекулярну масу, але різну будову молекул, що спричиняє різні властивості, називаються ізомерами. У наведеному прикладі етиловий спирт і диметиловий етер – ізомери, їх структурні формули мають такий вигляд:

Ізомерія   ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

У молекулі етилового спирту один атом гідрогену сполучений з карбоном через оксиген (полярний ковалентний зв’язок), а тому цей атом гідрогену більш рухливий, ніж атоми гідрогену, сполучені з карбоном. У молекулі диметилового етеру всі атоми гідрогену однаково сполучені з атомами карбону (ковалентний зв’язок). Різною будовою молекул пояснюється різне

відношення цих речовин до металічного натрію. Етиловий спирт взаємодіє з натрієм за рівнянням:

2С2Н5ОН + 2Na −> 2C2H5ONa + Н2.

Диметиловий етер з натрієм не взаємодіє. Для вуглеводню пентану С5Н12 можливі три ізомери: 1) у першого всі атоми карбону сполучені у вигляді прямого ланцюга і кожний атом карбону всередині ланцюга сполучений тільки з двома сусідніми атомами С; 2) у другого середній атом карбону сполучений одночасно з трьома атомами С, внаслідок чого ланцюг розгалужується; 3) у третього середній атом карбону одночасно сполучений з чотирма атомами С. Структурні формули ізомерів:

Ізомерія   ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

Число ізомерів значно зростає в міру збільшення числа атомів карбону в молекулі. Наприклад, бутан С4Н10 має 2 ізомери, вуглеводень С5Н12 – 3, С6Н14 – 5, С7Н16 – 9, С10Н22 – 75, С13Н28 – 802, а у С20Н42 може бути 366 319 ізомерів і т. д. Не всі ізомери добуті. Проте будову ізомерів, які добувають, можна заздалегідь передбачити.

Всі зазначені випадки ізомерії звичайно відносять до структурної ізомерії. Крім неї, можлива просторова ізомерія, яка виникає внаслідок різного розташування окремих частин молекули у просторі. Так, молекули сполук з подвійним зв’язком мають плоску будову в місці, де розташовані атоми карбону, сполучені цим зв’язком. Зв’язані з ним метильні групи можуть перебувати по один або по різні боки цієї площини, наприклад:

Ізомерія   ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

Просторова ізомерія також спричиняє відмінності у властивостях ізомерів.


1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (No Ratings Yet)
Loading...


Роль законів ньютона в розвитку фізики.
Ви зараз читаєте: Ізомерія – ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ