Механізм утворення естерів – Реакції естерифікації

ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ

4. Реакції естерифікації

Реакцію обміну спиртів з карбоновими кислотами називають реакцією естерифікації, при відщеплюванні води утворюються естери.

Приклад. Із метанової (мурашиної) кислоти і метанолу утворюється метиловий естер метанової кислоти:

Механізм утворення естерів   Реакції естерифікації

Естерифікація оборотна (омилення) і веде до встановлення рівноваги між початковими речовинами і продуктами реакції.

Механізм утворення естерів

Оскільки дана реакція оборотна, то й усі етапи її проходження мають бути оборотними.

Обидві реакції, пряма і зворотна, проходять однакові проміжні стадії і за однаковими механізмами.

Реакція починається з протонування карбоксильної групи шляхом додавання концентрованої сульфатної кислоти.

Механізм утворення естерів   Реакції естерифікації

Потім проходить нуклеофільне приєднання молекули спирту до позитивно зарядженого атома Карбону.

Механізм утворення естерів   Реакції естерифікації

Внутрішньо-молекулярне перегрупування супроводжується виділенням води й утворенням протонованого естеру.

Механізм утворення естерів   Реакції естерифікації

Унаслідок відщеплювання одного протона каталізатор відновлюється, і утворюється кінцева похідна – естер.

Механізм утворення естерів   Реакції естерифікації


1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (1 votes, average: 5.00 out of 5)
Loading...


Ви зараз читаєте: Механізм утворення естерів – Реакції естерифікації