Моносахариди – Вуглеводи – Оксигеновмісні органічні сполуки
ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання
РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
12. Оксигеновмісні органічні сполуки
12.6. Вуглеводи
Вуглеводи1 – це речовини, які належать до класу полігідроксикарбонільних сполук. Це найпоширеніші в природі органічні сполуки, які є компонентами клітин усіх рослинних і тваринних організмів. Вуглеводи утворюються в рослинах у процесі фотосинтезу. Фотосинтез відбувається під впливом сонячної енергії у хлоропластах фотосинтезувальних організмів: вищих рослин, водоростей,
Під час дихання відбувається окиснення вуглеводів, у результаті чого виділяється енергія, необхідна для життєдіяльності живого організму:
Організми запасають енергію у вигляді вуглеводів: рослини – крохмалю, тварини – глікогену. Вуглевод целюлоза є основою клітинної стінки рослинної клітини. Залишки вуглеводів входять до складу нуклеїнових кислот та інших складних органічних речовин.
Класифікація
1. Усі вуглеводи складаються
– моносахариди – складаються з одного мономера, відповідно, не гідролізують (глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза);
– олігосахариди (від гр. όλίγος – небагато) – вуглеводи, які розкладаються на 2-10 мономерів:
– дисахариди (сахароза, мальтоза, лактоза) – розкладаються на два мономери
– трисахариди (рафіноза) – розкладаються на три мономери…
– полісахариди (поліози) – вуглеводи, які містять більше 10 (іноді сотні й тисячі) моносахаридних залишків (крохмаль, глікоген, целюлоза, хітин, пектини, мурамін, декстрини, мукополісахариди):
– гомополісахариди складаються з однакових моносахаридних залишків;
– гетерополісахариди складаються з різних моносахаридних залишків.
2. Серед моносахаридів залежно від довжини карбонового ланцюга (від 3 до 10 атомів) розрізняють:
– тріози (дигідроксиацетон, гліцеральдегід)
– тетрози (еритрулоза, еритроза, треоза)
– пентози (рибулоза, рибоза, дезоксирибоза) у природі найбільш розповсюджені
– гексози (фруктоза, псикоза, сорбоза, тагатоза) у природі найбільш розповсюджені
– гептози (седогептулоза, маногептулоза)…
3. Крім кількох гідроксильних груп моносахариди містять карбонільну групу >С=О. Залежно від її положення у молекулі розрізняють:
– альдози, коли карбонільна група розташована у кінці карбонового ланцюга (такий моносахариди є апьдегідоспиртом);
– кетози, коли карбонільна группа розташована у середині карбонового ланцюга (такий моносахарид є кетоспиртом).
Оптична ізомерія
Моносахаридам, крім структурної, властива і просторова, оптична ізомерія (енантіомерія), яка є наслідком хіральності3. Серед оптично-активних ізомерів (енантіомерів), які називають також антиподами, розрізняють L – і D-ізомери4. Їхні розчини здатні повертати площину поляризованого променя світла в різні сторони (за годинниковою стрілкою та проти неї). Більшість речовин біологічних об’єктів має одну хіральність.
Так, у молекулі глюкози є 4 асиметричні атоми Карбону (хіральні), виділені напівжирним накресленням і позначені цифрами 1-4:
Між кількістю асиметричних атомів молекули і кількістю оптичних ізомерів існує математична залежність:
N = 2n,
Де N – кількість оптичних ізомерів,
N – кількість асиметричних атомів Карбону в молекулі.
Отже, існує 24 = 16 (8 пар) видів молекул глюкози альдегідної форми різної будови.
_____________________________________________________
1 Перші відомі вуглеводи мали брутто-формулу Сх(Н2О)у.
2 Крім хлорофілів, рослини містять інші пігменти – каротиноїди, а деякі водорості та ціанобактерії – фікобіліни, що поглинають світло тих довжин хвиль, які хлорофіли поглинають слабо.
3 Хіральність (від гр. χειρ – рука) – одне з основну понять стереохімії, здатність будь-якого об’єкта мати своє дзеркальне відображення, не тотожне оригіналу.
4 Від латинських слів laevus – лівий та dexter – правий. Суміш однакової кількості L – та D-ізомерів називають рацематом.
12.6.1. Моносахариди
Моносахариди – білі кристалічні речовини, добре розчинні у воді, деякі з них солодкі на смак. Це полі-функціональні сполуки, які містять кілька гідроксильних груп та одну карбонільну (альдегідну) групу1. Фруктоза (фруктовий цукор)2 С6Н12O6 та її ізомер глюкоза (виноградний цукор) – найважливіші представники моносахаридів-гексоз, містяться у багатьох ягодах, фруктах, нектарі квітів і меді.
Фруктоза – це п’ятьохатомний кетоноспирт, який є структурним ізомером глюкози. Фруктоза існує в карбонільній (розгорнутій) і циклічній формах: у кристалічному стані молекула фруктози має п’ятичленну гетероциклічну будову, у водному розчині існують обидві її форми – карбонільна і циклічна:
Явище взаємного переходу відкритої і циклічної форм моносахаридів у розчині називають таутомерією, а відповідні ізомери – таутомерами.
Глюкоза – це альдегідоспирт, який містить 5 гідроксильних груп і 1 альдегідну групу:
Часто користуються спрощеною формулою: СН2ОН-(СНОН)4-СНО.
У кристалічному стані молекули глюкози, як і фруктози, мають циклічну будову, а у водних розчинах у стані динамічної рівноваги існують альдегідна і циклічні форми (α-глюкози і β-глюкози):
Хімічні властивості глюкози
Хімічні властивості глюкози зумовлені наявністю гідроксильних функціональних груп, а у відкритій формі – ще й альдегідної, для якої характерні реакції окиснення і відновлення.
Окиснення (повне) |
| |
Бродіння | Спиртове |
|
Молочно-кисле |
| |
Лимонно-кисле |
| |
Масляно-кисле |
| |
Реакції карбонільної форми глюкози | ||
Відновлення |
| |
Окиснення |
| Якісні реакції на виявлення альдегідної групи глюкози |
При подальшому нагріванні утворюється осад цегляно-червоного кольору:
| ||
| ||
Реакції циклічної форми глюкози | ||
3 купрум(ІІ) гідроксидом (спрощене рівняння реакції) |
| Якісна реакція на виявлення гідроксильних груп, які є в глюкозі |
3 ангідридами карбонових кислот (реакція естерифікації)1 |
| |
Зі спиртами |
| |
1 Для спрощення цю реакцію іноді записують з оцтовою кислотою.
Добування глюкози
1. У природі глюкоза утворюється під час фотосинтезу:
2. Синтез Бутлерова:
Інші моносахариди
Іншим важливим типом моносахаридів є пентози. Найбільше значення мають рибоза С5Н10О5 та дезоксирибоза С5Н10О4. Вони також існують у карбонільній та циклічній формах:
Рибоза входить до складу рибонуклеїнових кислот (РНК), а дезоксирибоза – до дезоксирибонуклеїнових кислот (ДНК).
_____________________________________________________________
1 Альдози, крім гідроксильних груп, містять альдегідну, а кетози – кетогрупу.
2 Найбільш гігроскопічний з усіх вуглеводів.
(1 votes, average: 5.00 out of 5)
Loading...