Насичені одноатомні спирти – Спирти – Оксигеновмісні органічні сполуки



ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

12. Оксигеновмісні органічні сполуки

12.1. Спирти

Спирти (алканоли, алкоголі) – це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильною групою – ОН. Спирти – великий і різноманітний клас органічних сполук, вони широко розповсюджені в природі, мають важливе промислове значення.

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

У первинних, вторинних і третинних спиртів гідроксил розміщений відповідно

біля первинного, вторинного і третинного атома Карбону.

12.1.1. Насичені одноатомні спирти

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів

Молекулярна формула спирту

Скорочена структурна формула спирту

Назва спирту

Міжнародна

Тривіальна (традиційна)

СН3ОН

СН3-ОН

Метанол

Метиловий (мурашиний) спирт

С2Н5ОН

СН3-СН2-ОН

Етанол

Етиловий спирт

C3H7OH

СН3-СН2-СН2-ОН

Пропан-1-ол

Пропіловий

спирт

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Пропан-2-ол

Ізопропіловий спирт

Номенклатура насичених одноатомних спиртів

1. Назву одноатомного насиченого спирту нерозгалуженої будови утворюють від назви відповідного алкану шляхом додавання до нього локанту, біля якого розміщена гідроксильна група, і суфікса – ол, які відокремлюють один від одного дефісами:

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

2. При утворенні назв спиртів розгалуженої будови вибирають найдовший карбоновий ланцюг, що містить:

А) гідроксильну групу;

Б) найбільшу кількість розгалужень:

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

3. Нумерацію атомів Карбону проводять таким чином, щоб:

А) положення гідроксильної групи було позначено найменшим локантом;

Б) якщо гідроксильна група рівновіддалена від обох кінців ланцюга, беруть до уваги положення алкільного замісника (принцип найменших локантів):

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

В) якщо і гідроксильна група, і алкільні замісники рівновіддалені від обох кінців ланцюга, керуються алфавітним принципом:

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

4. Назву одноатомного насиченого спирту розгалуженої будови становлять:

А) локанти і назви алкільних замісників (відділених один від одного дефісами);

Б) назва відповідного алкану (з назвою останнього алкільного замісника пишеться разом);

В) локант, біля якого розміщена гідроксильна група, і суфікс – ол, що відокремлюють один від одного дефісами.

Наприклад:

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Властивості насичених одноатомних спиртів

Молекулу спирту можна розглядати і як похідну води, у молекулі якої один атом Гідрогену заміщений на алкільний замісник. Через наявність водневих зв’язків спирти (як і вода) мають аномально високу густину, температури плавлення і кипіння.

Одноатомні спирти з кількістю атомів Карбону від 1 до 10 є рідинами1, а від 11 і вище – тверді кристалічні речовини. Серед спиртів, на відміну від вуглеводнів, немає газоподібних речовин. Відповідно, температури плавлення і кипіння спиртів значно вищі, ніж у вуглеводнів. Це пов’язано із наявністю міжмолекулярного водневого зв’язку (його енергія – 20 кДж/моль).

Нижчі спирти – метанол, етанол – безбарвні, зі специфічним “спиртовим” запахом, необмежено розчинні у воді та органічних розчинниках. Зі збільшенням молярної маси у гомологічному ряду зростає гідрофобність.

Хімічні властивості спиртів насамперед зумовлені наявністю полярної функціональної групи – ОН. Гідроксильний Оксиген перебуває у стані sp3-гібридизації. На ньому (як на найбільш електронегативному елементі) зосереджений частковий негативний заряд δ-, а на гідроксильному атомі Гідрогену – частковий позитивний заряд δ+ (Alk – алкільний замісник):

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Реакції з розривом зв’язку О-Н

З активними металами (К, Na, Mg, Al)

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Алканоляти легко розкладаються водою:

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Реакція заміщення.

Утворюються алкоголяти (алканоляти)

З мінеральними кислотами

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

З органічними кислотами; каталізатор – мінеральна кислота

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Реакція естерифікації.

Утворюються естери

Реакції з розривом зв’язку С-О

З галогеноводнями

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Реакція заміщення. Проводиться за допомогою реактиву Лукаса (HCl + ZnCl2)

Міжмолекулярна дегідратація

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

T= 130-140 °С

Реакції за участі групи – ОН і атома Гідрогену, який розміщений біля сусіднього атома Карбону

Повне

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Горіння

Окиснення

Неповне

Первинних спиртів

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Відбувається під дією КМnO4, К2Сr2O7, кисню повітря (за наявності каталізатора Cu) та ін.

Вторинних спиртів

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Відщеплення

H2

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Дегідрування

Н2O

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Внутрішньо-молекулярна дегідратація (у присутностіH2SO4 або Аl2O3)

Н2 та Н2O

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Одночасна дегідратація і дегідрогенізація

Унаслідок цього цей атом Гідрогену стає хімічно активним і може заміщуватись на атоми активних металічних елементів (як і в молекулах води і кислот). Таким чином спирти виявляють кислотні властивості.

З другого боку, в атома Оксигену є дві неподілені електронні пари, внаслідок чого він може приєднувати йони Н+. Отже, спирти виявляють і основні властивості (амфотерність).

Зауважимо, що і кислотні, і основні властивості виражено в спиртів дуже слабо. Водні розчини перших трьох членів гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів є нейтральними і не змінюють кольору індикаторів (вищі спирти у воді не розчиняються).

Добування насичених одноатомних спиртів

1. Гідроліз моногалогеноалканів під дією водних розчинів лугів:

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

2. Окиснення насичених вуглеводнів:

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

3. Гідратація алкенів (відбувається за правилом Марковникова):

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

4. Відновлення альдегідів (а також кетонів, карбонових кислот, естерів):

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

5. Метанол добувають такими методами:

А) у процесі сухої перегонки деревини, тому одна з тривіальних назв метанолу – деревний спирт (найдавніший метод, на сьогодні втратив своє значення);

Б) із синтез-газу (суміші, яка містить СО та Н2):

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

6. Етанол добувають:

А) гідратацією етену:

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Б) спиртовим бродінням цукристих речовин (так одержують етанол – винний спирт):

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

В) гідролізом клітковини (целюлози) і подальшим бродінням продуктів гідролізу (гідролізний спирт):

Насичені одноатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Застосування одноатомних спиртів

Етанол використовують:

– у харчовій промисловості для виготовлення алкогольних напоїв;

– як розчинник, екстрагент (w – мінімум 18 %) і консервант для виготовлення та зберігання фармацевтичних препаратів, косметичних засобів тощо;

– у медицині для дезінфекції шкіри як бактерицидний засіб (використовують 70 %-вий, так званий медичний спирт; особливість дії речовини саме такої концентрації полягає в тому, що зберігаються потужні бактерицидні властивості, але при цьому спирт не коагулює білків зовнішньої мембрани і мікроорганізми не утворюють захисної оболонки, цисти), також для компресів;

– у виробництві хлороформу, оцтової кислоти, бутадієнового каучуку.

Метанол використовують в органічному синтезі як розчинник. З нього виготовляють мурашиний альдегід (формальдегід, сировину для виробництва фенол-формальдегідних смол).

____________________________________________________________________

1 Одноатомні спирти з кількістю атомів Карбону від 3 і вище називають сивушними маслами. Це побічний продукт спиртового бродіння рослинних вуглеводів (крім спиртів, може містити альдегіди, жирні кислоти, фурфурол), токсичний, має різкий неприємний запах і залежно від складу – колір від світло-жовтого до бурого.


1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (1 votes, average: 5,00 out of 5)


Ланцюг живлення степу.
Ви зараз читаєте: Насичені одноатомні спирти – Спирти – Оксигеновмісні органічні сполуки