Типи органічних реакцій – ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ



ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 15. ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

§ 15.7. Типи органічних реакцій

Органічні реакції, як і неорганічні, звичайно поділяють на три основних типи.

1. Реакції заміщення, наприклад:

СН4 + Сl2 −> СН3Сl + HCl.

2. Реакції відщеплення, наприклад:

СН3-СН2Вr -> СН2=СН2 + НВr.

3. Реакції приєднання, наприклад:

СН2=СН2 + НВr -> СН3-СН2В2

Типи органічних реакцій   ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

До реакцій приєднання належать реакції полімеризації (§ 16.7). Особливим

типом органічних реакцій є реакції поліконденсації (§ 17.8).

Органічні реакції можна класифікувати і за механізмом розриву ковалентних зв’язків у реагуючих молекулах. Залежно від способів його розриву і будується ця класифікація.

1. Якщо спільна електронна пара ділиться між атомами, то утворюються радикали – частинки, що мають неспарені електрони. Такий розрив зв’язку називається радикальним, або гемолітичним:

Типи органічних реакцій   ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

Радикали, що утворюються, взаємодіють з молекулами, які містяться в реакційній суміші, або один з одним:

СН3 + Сl2 −> СН3Сl + Сl;

СН3 + СН3 -> С2Н6.

За

радикальним механізмом відбуваються реакції, у яких розриву підлягають зв’язки малої полярності (С-С, С-Н, N-N) при високій температурі, під дією світла або радіоактивного випромінювання.

2. Якщо під час розриву зв’язку спільна електронна пара залишається біля одного атома, то утворюються іони – катіон та аніон. Такий механізм називається іонним, або гетеролітичним. Він приводить до утворення органічних катіонів або аніонів:

СН3Сl -> СН+3 + :Сl-; CH3Li -> Li+ + Н3С-.

Хлористий Метил – Хлорид – Метил – Літій – Метил-

Метил катіон аніон літій катіон аніон

Органічні іони вступають у подальші перетворення. При цьому катіони взаємодіють з нуклеофільними (“що люблять ядра”) частинками (Н2О, NH3, Сl – , Br – , l – та інші аніони кислот тощо), а органічні аніони – з електрофільними (“що люблять електрони”) частинками (Н+, катіони металів, галогени тощо), наприклад:

CH+3 + :OН – -> СН3ОН; Н3С-: + Н+ -> СН4.

Нуклео – Електро-

Фільна фільна

Частинка частинка

Іонний механізм спостерігається, як правило, при розриві полярного ковалентного зв’язку (карбон – галоген, карбон – оксиген та ін.).

Органічні іонні частинки подібні до іонів у неорганічній хімії – мають відповідні заряди. Проте вони і різко відрізняються: іони неорганічних сполук існують у водних розчинах постійно, а органічні іонні частинки виникають тільки у момент реакції. Тому в багатьох випадках правильніше говорити не про вільні органічні іони, а про сильно поляризовані молекули.


1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (1 votes, average: 3.00 out of 5)
Loading...


Кругообіг фосфор в природі.
Ви зараз читаєте: Типи органічних реакцій – ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ