Хімічні властивості аренів – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)



Хімія підготовка до ЗНО та ДПА
Комплексне видання

ЧАСТИНА І

ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

Хімічні властивості аренів

У зв’язку з тим, що утворення ароматичного зв’язку (трьох зв’язаних подвійних зв’язків у шестичленному циклі) є надзвичайно енергетично вигідним, для аренів майже не характерні реакції приєднання, попри те, що вони є ненасиченими сполуками. Для аренів найбільш характерні реакції заміщення. Хоча поруч з реакціями заміщення ароматичні вуглеводні все-таки можуть

вступати в реакції приєднання. Зважаючи на те, що ці реакції призводять до порушення ароматичної системи, вони вимагають більших витрат енергії й протікають тільки в жорстких умовах.

1. Галогенування. Бензен та його гомологи взаємодіють із хлором або бромом у присутності каталізаторів – безводних АlСl3, FеВr3 або АlВr3:

Хімічні властивості аренів   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

Із толуену за цією реакцією виходить суміш орто – і пара-ізомерів.

Хімічні властивості аренів   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

2. Нітрування. Бензен дуже повільно реагує з концентрованою нітратною кислотою навіть при сильному нагріванні. Однак при дії так званої нітрувальної суміші (суміш

концентрованих нітратної та сульфатної кислот) реакція нітрування проходить досить легко:

Хімічні властивості аренів   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

3. Сульфування. Реакція легко проходить під дією “димної” сульфатної кислоти (олеуму):

Хімічні властивості аренів   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

4. Алкілування за Фріделем-Крафтсом (див. вище способи добування гомологів бензену).

5. Алкілування алкенами. Ці реакції широко використовують у промисловості для добування етилбензену та ізопропілбензену (кумолу). Алкілування проводять у присутності каталізатора АlСl3:

Хімічні властивості аренів   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

6. Гідрування бензену йде при нагріванні й високому тиску в присутності металічних каталізаторів (Ni, Рt, Рd). Бензен перетворюється в циклогексан:

Хімічні властивості аренів   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

Гомологи бензену при гідруванні дають похідні циклогексану:

Хімічні властивості аренів   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

7. Радикальне галогенування бензену відбувається при взаємодії його парів із хлором тільки під впливом жорсткого ультрафіолетового випромінювання. При цьому бензен приєднує три молекули хлору й утворюється твердий продукт – гексахлорциклогексан (гексахлоран):

Хімічні властивості аренів   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

(атоми Гідрогену в молекулі С6Н6Сl6 не зазначені).

8. Реакції в бічному ланцюзі. За хімічними властивостями алкільні радикали в ароматичних сполуках подібні до алканів. Атоми Гідрогену в них можуть заміщатися на галоген, тому за відсутності каталізатора при нагріванні або ультрафіолетовому опроміненні йде радикальна реакція заміщення в бічному ланцюзі. Вплив бензенового кільця на алкільні замісники призводить до того, що заміщається завжди атом Гідрогену в атома Карбону, безпосередньо пов’язаного з бензеновим кільцем (α – атома Карбону).

Хімічні властивості аренів   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

9. Окиснення. При дії на гомологи бензену калій перманганату та інших сильних окисників бічні ланцюги окиснюються. Яким би складним не був ланцюг замісника, він руйнується, за винятком а – атома Карбону, що окиснюється в карбоксильну групу. Гомологи бензену з одним бічним ланцюгом дають бензойну кислоту:

Хімічні властивості аренів   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

Гомологи, які мають два бічні ланцюги, дають двохосновні кислоти:

Хімічні властивості аренів   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)


1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (No Ratings Yet)
Loading...


Прислівники разом окремо через дефіс.
Ви зараз читаєте: Хімічні властивості аренів – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)