Головна ⇒ 📌Довідник з хімії ⇒ Орієнтація заміщення в заміщених аренів – Електрофільне заміщення в заміщених аренів

Орієнтація заміщення в заміщених аренів – Електрофільне заміщення в заміщених аренів

ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ

3. Іонні реакції

3.6. Електрофільне заміщення в заміщених аренів

Сполуки із замісником у бензеновому кільці можуть вступати в реакцію подальшого заміщення атомів Гідрогену – вторинного заміщення. При цьому можливе утворення трьох ізомерних структур:

Орієнтація заміщення в заміщених аренів Електрофільне заміщення в заміщених аренів

Розташування другого замісника значною мірою залежить від здатності першого замісника віддавати або відтягувати на себе електрони.

Замісник, що віддає електрони, підвищує здатність бензенового кільця до реакції електрофільного

заміщення, а замісник, що відтягує електрони, зменшує цю здатність.

Запам’ятайте: здатність атома або атомної групи відтягувати або зміщувати електрони на бензенове кільце визначає індуктивний ефект (І-ефект).

Групи, що зміщують електрони на бензенове кільце, створюють +І-ефект: алкільні групи (R-).

Групи, що відтягують електрони на себе, створюють – І-ефект: Орієнтація заміщення в заміщених аренів Електрофільне заміщення в заміщених аренів

Орієнтація заміщення в заміщених аренів Електрофільне заміщення в заміщених аренів

Інша можливість впливати на реакційну здатність бензенового кільця полягає в здатності певних замісників утворювати мезомерні структури з ароматичною системою.

Запам’ятайте: мезомерний

ефект – це вид електронних зміщень у несиметричних зв’язаних системах, що викликаються замісником і супроводжуються утворенням полярних багатоцентрових молекулярних орбіталей.

Групи – ОН, – Сl, – NH2, що віддають електрони бензеновому кільцю, створюють +М-ефект.

Групи – СН=O, – СООН, – NO2, що відтягують електрони з бензенового кільця, створюють – М-ефект.

Увага: мезомерні ефекти в аміно – (-NH2) і гідроксильній групі (-ОН) сильніші, ніж їхні індуктивні ефекти. А в галогенів переважають індуктивні ефекти.

Орієнтація заміщення в заміщених аренів

Сума І-ефекту і М-ефекту першого замісника визначає положення подальшого замісника в бензеновому кільці.

Орієнтація заміщення в заміщених аренів Електрофільне заміщення в заміщених аренів

– Активуючий замісник (замісник першого роду) підвищує електронну щільність усіх положень у бензеновому кільці, але найбільше в орто – і пара-положеннях.

– Дезактивуючий замісник (замісник другого роду), зменшує електронну щільність усіх положень, але активність орто – і пара-положень знижується сильніше, ніж мета-положення.1

Запам’ятайте: вплив замісника першого роду найсильніше проявляється в орто – і пара-положеннях.

Орієнтуюча дія замісника на подальше заміщення:

Орієнтують в о – і п-положення

Орієнтують у м-положення

-СН3, – О-СН3

-NO2

-ОН

-СНО

-NH2

-СООН

-Сl1

-SO3H

Приклад. При нітруванні фенолу утворюється 2,4,6- тринітрофенол (пікринова кислота), при нітруванні нітробензену утворюється 1,3-динітробензен.

Орієнтація заміщення в заміщених аренів Електрофільне заміщення в заміщених аренів




Related posts:

  1. Умови проходження реакцій заміщення – Електрофільне заміщення в заміщених аренів ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 3. Іонні реакції 3.6. Електрофільне заміщення в заміщених аренів Умови проходження реакцій заміщення Багато молекул ароматичного ряду складаються з ароматичного й аліфатичного вуглеводневих залишків. В обох залишках атоми Гідрогену можуть заміщуватися атомами галогену. Яку похідну отримаємо, залежить від умов експерименту. – При застосуванні каталізатора молекула галогену зазнає гетеролітичного розриву. Іон галогену, що утворився, […]...
  2. Правила орієнтації (заміщення) у бензиновому кільці – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Правила орієнтації (заміщення) у бензиновому кільці Найважливішим фактором, який визначає хімічні властивості ароматичної речовини, є розподіл у ній електронної густини, що залежить від типу замісників у бензеновому кільці. Замісники поділяють на два типи: – замісники першого роду (орто-пара-орієнтанти) […]...
  3. Номенклатура та ізомерія – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Номенклатура та ізомерія Структурна ізомерія в ряді бензену обумовлена взаємним розташуванням замісників у кільці. Якщо в бензеновому кільці тільки один замісник, то така сполука не має ароматичних ізомерів, тому що всі атоми Карбону в бензеновому ядрі рівноцінні. Назви […]...
  4. Електрофільне заміщення ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 3. Іонні реакції 3.4 . Електрофільне заміщення Характерною реакцією бензену й інших ароматичних сполук є електрофільне заміщення, при якому ароматична система зберігається: Електрофільне заміщення в ароматичних сполуках проходить у три етапи. 1-й етап: отримання активної електрофільної частинки (Х+) переважно за допомогою каталізатора. 2-й етап: електрофільна частинка “атакує” негативно заряджену π-електронну хмару бензену, утворюючи […]...
  5. Ізомерія положення замісника – Типи ізомерії ІЗОМЕРІЯ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 2. Типи ізомерії 2.2 . Ізомерія положення замісника При ізомерії положення замісника атоми замісників або групи атомів в ізомерних молекулах пов’язані з різними атомами Карбону в ланцюзі. Приклад. Спирт пропанол залежно від положення функціональної гідроксильної групи має два ізомери. В ароматичних сполуках з двома і більше замісниками, сполученими з бензеновим кільцем, є […]...
  6. Хімічні властивості аренів – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Хімічні властивості аренів У зв’язку з тим, що утворення ароматичного зв’язку (трьох зв’язаних подвійних зв’язків у шестичленному циклі) є надзвичайно енергетично вигідним, для аренів майже не характерні реакції приєднання, попри те, що вони є ненасиченими сполуками. Для аренів […]...
  7. РЕАКЦІЇ ЗАМІЩЕННЯ – ТИПИ ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ Хімія – універсальний довідник ТИПИ ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ РЕАКЦІЇ ЗАМІЩЕННЯ Реакції між простою і складною речовиною, в результаті яких атоми простої речовини заміщають атоми одного з елементів складної речовини, називаються реакціями заміщення. Наприклад: Рушійною силою реакцій заміщення є утворення більш міцних сполук. З хімічної точки зору чим активніший хімічний елемент, тим міцніші сполуки він утворює, і […]...
  8. SN1-механізм – Нуклеофільне заміщення ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 3. Іонні реакції 3.3 . Нуклеофільне заміщення Атом галогену, сполучений з атомом Карбону, може легко витіснятися нуклеофілом у вигляді аніона, наприклад, гідроксид-іоном, який має електронну пару. Приклад. Монобромоетан реагує з водним розчином їдкого натру, утворюючи етанол: Реакція галогеноалканів з гідроксид-іоном може проходити двома різними шляхами. SN 1 – механізм Нуклеофільна реакція заміщення відбувається […]...
  9. Ефект заміщення Ефект заміщення – 1) зміна попиту на товар внаслідок зміни його ціни порівняно з цінами інших товарів. У цьому випадку покупець купуватиме більше тієї продукції, ціни на яку знизилися більше, і замінюватиме нею продукцію, яка при цьому відносно подорожчала. Якщо Е. з. діє сильніше за ефект доходу, попит на товари нижчої категорії змінюватиметься так само, […]...
  10. Радикальне заміщення – Радикальні реакції ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 2. Радикальні реакції Радикали мають високу реакційну здатність і в реакції з молекулами реагенту утворюють нові радикали, які у свою чергу утворюють нові радикали і т. д. У результаті відбувається ланцюгова реакція, в якій світло або теплова енергія, що поступає, дають лише “початковий поштовх”. Після запуску ланцюгової реакції радикалів вона може повторюватися декілька […]...
  11. Електрофільне приєднання ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 3. Іонні реакції Іони, що утворилися при гетеролітичному розриві, можуть легко вступати в реакцію з іонами, що мають протилежний заряд. Позитивно заряджені карбкатіони утворюються, наприклад, у реакціях електрофільного приєднання, негативно заряджені карбаніони – в деяких реакціях заміщення. 3.1. Електрофільне приєднання У молекулах ненасичених вуглеводнів атоми Карбону в реакції приєднання намагаються приєднати додаткові частинки […]...
  12. Фонд заміщення Фонд заміщення – частина суспільного продукту, спрямованого на відновлення зношених в процесі створення матеріальних благ засобів виробництва, Ф. з. втілює минулу працю, перенесену конкретною працею із зношених засобів виробництва. Для заміщення виробничих фондів із валового національного продукту відокремлюються засоби виробництва, які за потужністю відповідають зношеним засобам виробництва. В умовах НТР зношені засоби виробництва заміщуються більш […]...
  13. ПРАВИЛО СОЦІАЛЬНО-ЕКОЛОГІЧНОГО ЗАМІЩЕННЯ Екологія – охорона природи ПРАВИЛО СОЦІАЛЬНО-ЕКОЛОГІЧНОГО ЗАМІЩЕННЯ – потреби людини в деяких життєвих благах можуть бути до певної міри (та, як правило, на відносно короткий період) замінені більш повним задоволенням ін. звичайно функціонально близьких потреб....
  14. SN2-механізм – Нуклеофільне заміщення ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 3. Іонні реакції 3.3 . Нукпеофільне заміщення SN 2- механізм При цьому нуклеофільному заміщенні процес проходить однорівнево. Нуклефіл ОН – атакує атом Карбону з боку, протилежного до атома Брому, що заміщується. В результаті атаки реалізується перехідний стан, в якому починає утворюватися зв’язок HO-С і одночасно починає розриватися зв’язок С-Вr. Нукпеофіл ОН-, що атакується […]...
  15. Реакції сполучення, розкладу, заміщення й обміну Тема 2 ХІМІЧНІ РЕАКЦІЇ Урок 22 Тема уроку. Реакції сполучення, розкладу, заміщення й обміну Цілі уроку: розвивати навички й уміння складати рівняння хімічних реакцій; формувати навички розпізнавання типів реакцій теоретично – за рівняннями реакції, експериментально – за ознаками хімічних реакцій. Тип уроку: формування вмінь і навичок. Форми роботи: фронтальне опитування, демонстраційний експеримент, групова робота, самостійна […]...
  16. ОРІЄНТАЦІЯ Культурологічний словник ОРІЄНТАЦІЯ (франц. orientation, від лат. – схід) – визначення положення у системі просторово-часових координат (природних, соціальних, духовних) щодо певних орієнтирів (предметних, символічних) або напряму (заданого чи бажаного). У психофізіології О. – комплекс цілеспрямованих і узгоджених реакцій у відповідь на раптову зміну ситуації або новий подразник. У психології О. відбувається за допомогою випереджаючого відображення, […]...
  17. ПРИНЦИП СУКЦЕСІЙНОГО ЗАМІЩЕННЯ Екологія – охорона природи ПРИНЦИП СУКЦЕСІЙНОГО ЗАМІЩЕННЯ – біотичні угруповання формують закономірний ряд екосистем, що веде до найстійкішої за даних умов прир. системи – клімаксової в прир. умовах та (чи) вузлової за природно-антроп. режиму. П. с. з. – наслідок системогенетичного закону, але зміни можуть бути абсолютно оригінальними в разі заселення нових площ, що раніше не […]...
  18. Зв’язки в галогеноалканах – Галогеновуглеводні КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 2 . Галогеновуглеводні Якщо в молекулах вуглеводнів атом Гідрогену замінити атомами Флуору, Хлору, Брому або Іоду, то отримаємо галогеновуглеводень. У систематичній номенклатурі атом галогену розглядають як замісник. Карбоновий ланцюг нумерують так, щоб положення замісника мало якомога менший номер. Замісники розташовують за абеткою. Зв’язки в галогеноалканах Між атомом галогену й атомом Карбону утворюються […]...
  19. ЦІННІСНА ОРІЄНТАЦІЯ Культурологічний словник ЦІННІСНА ОРІЄНТАЦІЯ – вибіркове ставлення до сукупності матеріальних, соціальних і духовних благ та ідеалів, що розглядаються як об’єкти мети й засоби для задоволення потреб особи чи соціальної групи....
  20. Номенклатура алкенів – АЛКЕНИ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АЛКЕНИ Номенклатура алкенів У алкенах з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом нумерацію атомів Карбону починають із того кінця, до якого ближче перебуває подвійний зв’язок. У назві відповідного алкану закінчення – ан замінюється на – ін (-ин). У розгалужених алкенах головний ланцюг вибирають так, […]...
  21. Валютне заміщення Валютне заміщення – процес витіснення національних грошей зі сфери грошового обігу іноземними валютами. В. з. характерне для країн зі слабкою економікою та в періоди загострення кризових явищ, коли іноземні валюти значною мірою витісняють національні гроші як засіб обігу, масштаб цін та засіб нагромадження. Причиною В. з. є також прагнення уникнути оподаткування, оплачуючи господарські операції іноземною […]...
  22. Ізомерія й номенклатура – АЛКІНИ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АЛКІНИ Ізомерія й номенклатура Структурна ізомерія алкінів обумовлена ізомерією карбонового кістяка, так само як і в алканів та алкенів (наприклад, 3-метилбутин-1 і пентин-1), та ізомерією положення потрійного зв’язку (бутин-1 і бутин-2). Просторова ізомерія для алкінів не характерна. В алкінах з нерозгалуженим […]...
  23. ОРІЄНТАЦІЯ БДЖІЛ НА МІСЦЕВОСТІ ОРІЄНТАЦІЯ БДЖІЛ НА МІСЦЕВОСТІ – здатність бджіл відшукувати джерела узятку й знаходити своє житло. Орієнтирами для бджіл є колір, форма, розташування (щодо сонця) і запах предметів, що зустрічаються на маршруті їхнього лету. Під час польоту по незнайомій місцевості бджола орієнтується за сонцем і небосхилом. Різні ділянки по-різному поляризують сонячне світло, і бджоли орієнтуються за відбитим […]...
  24. Ефект доходу Ефект доходу – вплив зміни ціни продукту на купівельну спроможність споживача і відповідно на кількість продукту, яку придбає покупець, зважаючи (або не зважаючи) на ефект заміщення. Із зниженням ціни на певний товар покупець економить частину доходу для придбання додаткових одиниць цього або іншого товару, отже, частково знижується реальний рівень цін. Для товарів широкого вжитку за […]...
  25. Назви ароматичних сполук – Ароматичні вуглеводні (арени) КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 1 . Вуглеводні 1.6. Ароматичні вуглеводні (арени) Назви ароматичних сполук Відповідно до термінології IUPAC, позиції на бензеновому кільці мають наскрізну нумерацію, номер вказують перед відповідним замісником. Для багатьох ароматичних сполук використовують традиційні назви, які найчастіше пов’язані з їхнім походженням. У традиційних назвах позиції замісників позначають префіксами орто (о-), мета (м-) і пара […]...
  26. Добування аренів – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Добування аренів 1. Дегідроциклізація – добування з аліфатичних вуглеводнів. Для добування бензену та його гомологів у промисловості використовують ароматизацію насичених вуглеводнів, що входять до складу нафти. При пропусканні алканів з нерозгалуженим ланцюгом, що мають не менше 6 атомів […]...
  27. Гомологічний ряд аренів – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Гомологічний ряд аренів Залежно від числа бензенових ядер у молекулах ароматичних сполук, арени поділяють на одноядерні, двох’ядерні, триядерні тощо. До одноядерних аренів належать бензен та його похідні, загальна формула вуглеводнів ряду бензену: СnН2n-6. Відповідно, першим членом гомологічного ряду […]...
  28. Хімічні властивості бензену: повне й часткове окиснення, приєднання, заміщення. Одержання й використання бензену І СЕМЕСТР Тема 2. ВУГЛЕВОДНІ Урок 17 Тема уроку. Хімічні властивості бензену: повне й часткове окиснення, приєднання, заміщення. Одержання й використання бензену Цілі уроку: формувати в учнів знання про хімічні властивості бензену та його похідних, про реакції приєднання й заміщення в бензольному кільці; розвивати вміння складати хімічні рівняння на прикладі властивостей бензену; ознайомити учнів з […]...
  29. Фізичні властивості аренів – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Фізичні властивості аренів Перші члени гомологічного ряду бензену – безбарвні рідини зі специфічним запахом. Вони легші за воду й у ній не розчиняються. Добре розчиняються в органічних розчинниках і самі є гарними розчинниками для багатьох органічних речовин. Бензен […]...
  30. Галогенопохідні алканів – Алкани ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ 11. Вуглеводні 11.1. Алкани 11.1.2. Галогенопохідні алканів Загальна формула: СnН2n+1Наl (Hal – галоген) Первинні: Вторинні: Третинні: Добування Ланцюгова реакція розпочинається внаслідок початкового збудження реагентів, яке далі викликає ланцюг послідовних перетворень Характерна структурнаізомерія Розгалуження карбонового ланцюга Положення атома галогену в молекулі Індукційний ефект1 Хімічні […]...
Ви зараз читаєте: Орієнтація заміщення в заміщених аренів – Електрофільне заміщення в заміщених аренів
«
»