Головна ⇒ 📌Довідник з хімії ⇒ Етин – Алкіни

Етин – Алкіни

ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

11. Вуглеводні

11.3. Алкіни

Алкіни – вуглеводні із загальною формулою СпН2n-2, у молекулах яких два атоми Карбону перебувають у стані sp-гібридизації та сполучені між собою потрійним зв’язком. Схема молекули етину:

Фізичні властивості алкінів, гомологи та ізомери

Перші алкіни С2Н2, С3Н4, С4Н6 – гази без кольору і запаху, С5Н8-С16Н30 – рідини, решта – тверді речовини.

У воді розчиняються погано.

Молекулярна формула алкіну	Структурні формули алкінів	Назва алкіну
Міжнародна	Тривіальна (традиційна)
C2H2	CH≡CH	Етин	Ацетилен1
С3H4	СH≡С-СН3	Пропін	Пропілен
С4H6	СH≡C-СН2-СН3	Бут-1-ин	Етилацетилен
СН3-С≡С-СН3	Бут-2-ин	Диметилацетилен

1 За тривіальною назвою першого члена гомологічного ряду ці вуглеводні ще називають ацетиленовими.

Номенклатура

алкінів

1. Вибирають найдовший карбоновий ланцюг, який містить потрійний зв’язок:

2. Нумерацію починають з того кінця, до якого найближче розташований потрійний зв’язок (згідно із принципом найменших локантів):

А) якщо в молекулі алкіну потрійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник:

Б) якщо в молекулі алкіну подвійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то при виборі нумерації користуються алфавітним порядком (етил → метил → пропіл).

3. Назву сполуки становлять:

А) замісники, перераховані за абеткою, як і у випадку з алканами;

Б) назва алкіну, яка відповідає головному карбоновому ланцюгу (корінь), + ближчий до початку локант потрійного зв’язку + суфікс – ин (-ін), які відділяють один від одного дефісами:

Хімічні властивості алкінів

Приєднання
Гідрування (гідрогенізація)	Неповне:	Каталізатори: Pt, Ni, Pd
Повне:
Галогенування
Гідрогалогенування		За наявності каталізатора приєднується лише одна молекула хлороводню
Гідратація (реакція Кучерова1)		Відбувається за правилом Марковникова. Вініловий спирт – речовина нестійка, ізомеризується в етаналь
Заміщення Гідрогену біля потрійного зв’язку
Активними металами		Утворюються ацетиленіди – солеподібні металопохідні ацетиленових вуглеводнів
Амідами металічних елементів
Солями Купруму (І)		Утворюється червоно-коричневийосад
Солями Аргентуму		Утворюється білий осад
Окиснення
Повне		Ацетилен горить, виділяючи кіптяву
Часткове		Водний розчин КМnO4 повільно знебарвлюється
Сильними окисниками		Окисники: К2Сr2O7 (у кислому середовищі), КМnO4, озон
Полімеризація
Циклоізомеризація (циклічнатримеризація)
Лінійна ди – і тримеризація		Каталізатори: CuCl, NH4Cl, НСl

1 Михайло Григорович Кучеров (1850-1911) – російський хімік-органік.

Для якісного виявлення алкінів використовують реакції:

А) із бромною водою (бромна вода знебарвлюється):

Б) окиснення алкінів водним розчином калій перманганату (розчин КМnO4 знебарвлюється):

В) утворення червоно-коричневого осаду купрум (І) ацетиленіду або білого осаду аргентум ацетиленіду (якісні реакції на ацетилен).

Добування алкінів

1. Карбідний метод:

2. Піроліз:

А) метану:

Б) етану:

В) окислювальний піроліз метану:

3. Із дигалогеноалканів відповідної будови:

11.3.1. Етин

Найважливішою сполукою гомологічного ряду алкінів є етин (тривіальна назва – ацетилен).

За нормальних умов це безбарвний газ без запаху1, помірно розчинний у воді. За температури -80,8 °С він зріджується, а при -83,6 °С – твердне (при швидкому охолодженні твердне, минаючи рідку фазу). Вибухонебезпечний, вибухає за температури 500 °С або підвищенні тиску до 2 атм. Вибухонебезпечність зменшується при змішуванні з іншими газами (азотом, метаном чи пропаном) або при розчиненні в органічних розчинниках (за н. у. в 1 л ацетону розчиняється 25 л етину, а при 12 атм – 300 л). Зберігають і перевозять у сталевих балонах білого кольору з червоним надписом “А” (ацетилен), заповнених деревним вугіллям, у вигляді розчину в ацетоні під тиском 1,5-2,5 МПа.

Застосування етину

Його річне виробництво перевищує 5 млн. т. З них приблизно 30% використовують для автогенного зварювання і різання металів (ацетиленокисневе полум’я має температуру 3150 °С), а 70 % – у промисловому органічному синтезі:

– вибухових речовин;

– оцтової кислоти, етилового спирту, розчинників, пластмас, каучуку, аренів;

– технічного вуглецю.

______________________________________________________

1 Гострий специфічний запах з’являється в технічного етину при добуванні його з кальцій карбіду і зумовлений наявністю (дуже токсичних!) домішок – летких сполук Гідрогену: фосфіну РН3 та арсинуAsH3.