Номенклатура алканів та їх похідних
ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ
Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
Розділ 16. ВУГЛЕВОДНІ
§ 16.2. Номенклатура алканів та їх похідних
Назви першим десяти членам ряду насичених вуглеводнів уже дано. Щоб підкреслити, що алкан має нерозгалужений вуглецевий ланцюг, часто до назви додають слово нормальний (н-), наприклад:
СН3-СН2-СН2-СН3;
Н-Бутан (нормальний бутан)
1 Термін “парафіни” означає “ті, що мають мале споріднення”.
СН3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-СН3.
Н-Гептан (нормальний гептан)
При відриві атома
Вуглеводні | Одновалентні радикали |
Метан СН4 | Метил СН3- |
Етан С2Н6 | Етил С2Н5- |
Пропан С3Н8 | Пропіл С3Н7- |
Бутан С4Н10 | Бутил С4Н9- |
Пентан | Пентил (аміл) С5Н11 – |
Гексан С6Н14 | Гексил С6H13- |
Гептан С7Н16 | Гептил С7Н15- |
Октан С8Н18 | Октил С8Н17- |
Нонан С9Н20 | Ноніл С9Н19- |
Декан С10Н22 | Децил С10Н21 – |
Радикали утворюють не лише органічні, а й неорганічні сполуки. Так, якщо від нітратної кислоти відняти гідроксильну групу ОН, то утвориться одновалентний радикал – NО2, який називають нітрогрупою, і т. д.
При відщепленні від молекули вуглеводню двох атомів гідрогену утворюються двовалентні радикали, їх назви також походять від назв відповідних насичених вуглеводнів із заміною закінчення – ан на – іліден (якщо атоми гідрогену відірвані від одного атома карбону) або – илен (якщо атоми гідрогену відірвані від двох сусідніх атомів карбону). Радикал СН2= має назву метилен.
Назви радикалів використовують у номенклатурі багатьох похідних вуглеводнів. Наприклад, СН3l – йодистий метил, С4Н9Сl – хлористий бутил, СН2Сl2 – хлористий метилен, С2Н4Вr2 – бромистий етилен (якщо атоми брому сполучені з одним атомом карбону). Для назв ізомерів широко застосовують дві номенклатури: стару – раціональну та сучасну – систематичну, яку також називають замісною або міжнародною (запропонована Міжнародною спілкою теоретичної та прикладної хімії – IUPAC). За раціональною номенклатурою вуглеводні розгляда ють як похідні метану, в якого один або кілька атомів гідрогену заміщено радикалами. Якщо у формулі однакові радикали повторюються кілька разів, то їх вказують грецькими числівниками: ди – два, три – три, тетра – чотири, пента – п’ять, гекса – шість і т. д. Наприклад:
Раціональна номенклатура зручна для не дуже складних сполук.
За систематичною номенклатурою як основу для назви беруть один вуглецевий ланцюг, а всі інші фрагменти молекули розглядають як замісники. У цьому випадку вибирають найдовший ланцюг атомів карбону і атоми ланцюга нумерують з того кінця, до якого ближче стоїть вуглеводневий радикал. Далі називають: 1) номер атома карбону, з яким сполучений радикал (починаючи з найпростішого радикала); 2) вуглеводень, якому відповідає довгий ланцюг. Якщо у формулі міститься декілька однакових радикалів, то перед їх назвою пишуть число буквами (ди-, три-, тетра – і так далі), а номери радикалів розділяють комами. Ось як за цією номенклатурою слід назвати ізомери гексану:
А ось складніший приклад:
2,5-Диметил-5-етил-3-ізопропілгептан
Як систематичну, так і раціональну номенклатуру застосовують не тільки для вуглеводнів, а й для інших класів органічних сполук. Для деяких органічних сполук використовують назви, які склалися історично (емпірично), або так звані тривіальні назви (мурашина кислота, сірчаний ефір, сечовина та ін.).
При написанні формул ізомерів легко помітити, що атоми карбону займають у них неоднакове положення. Атом карбону, зв’язаний тільки з одним атомом карбону в ланцюзі, називається первинним, з двома – вторинним, з трьома – третинним, з чотирма – четвертинним. Так, наприклад, у останньому прикладі атоми карбону 1 і 7 – первинні, 4 і 6 – вторинні, 2 і 3 – третинні, 5 – четвертинний. Властивості атомів гідрогену, інших атомів та функціональних груп залежать від того, з яким атомом карбону вони зв’язані: з первинним, вторинним чи третинним. Це завжди слід враховувати.
(1 votes, average: 5.00 out of 5)
Loading...