Дієнові вуглеводи



ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 16. ВУГЛЕВОДНІ

§ 16.9 Д ієнові вуглеводи

Вуглеводні, які містять у карбоновому ланцюгу два подвійних зв’язки, називаються дієновими. їх склад можна виразити загальною формулою СnН2n-2. Вони ізомерні ацетиленовим вуглеводням.

Назви дієнових вуглеводнів утворюють від назв насичених вуглеводнів, у яких останню букву замінюють закінченням – дієн. Цифрами вказують місце розташування подвійних зв’язків у ланцюгу. Наприклад (у

дужках подано тривіальні назви):

Дієнові вуглеводи

Загальна міжнародна назва дієнових вуглеводнів – алкаді – єни. Для алкадієнів можлива ізомерія, яка залежить від числа атомів карбону в ланцюгу і від положення подвійних зв’язків.

Велике застосування мають алкадієни, в молекулах яких подвійні зв’язки розділені простим зв’язком; це – дивініл, або бутадієн-1,3 (легкозріджуваний газ), і ізопрен, або 2-ме – тилбутадієн-1,3 (рідина з низькою температурою кипіння).

За хімічними властивостями бутадієн та ізопрен аналогічні ненасиченим вуглеводням – для них характерні реакції

приєднання. Звичайно приєднання відбувається на кінцях молекул цих дієнів. Так, при взаємодії з бромом подвійні зв’язки розриваються, до крайніх атомів карбону приєднуються атоми брому, а вільні валентності утворюють подвійний зв’язок, тобто в результаті приєднання відбувається переміщення подвійного зв’язку:

СН2=СН-СН=СН2 + Вr2 -> СН2Вr-СН=СН-СН2Вr.

При надлишку брому може приєднатися ще одна його молекула за місцем подвійного зв’язку, що залишився.

Бутадієн добувають пропусканням пари етилового спирту над каталізатором (спосіб С. В. Лєбедєва):

2СН3-СН2ОН -> СН2=СН-СН=СН2 + Н2 + 2Н2О.

ГІроте найбільш перспективним промисловим способом добування бутадієну є каталітичне дегідрування бутану, який міститься у газах нафтопереробки і в попутних газах:

СН3-СН2-СН2-СН3 -> СН2 =СН-СН =СН2 + 2Н2.

Каталітичним дегідруванням ізопентану (2-метилбутану) добувають ізопрен:

Дієнові вуглеводи

Бутадієн та ізопрен легко полімеризуються і співполімеризуються, тобто сумісно полімеризуються з іншими ненасиченими сполуками, утворюючи каучуки.


1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (No Ratings Yet)
Loading...


Синтаксичний розбір речення 5 клас.
Ви зараз читаєте: Дієнові вуглеводи