Електрофільне заміщення
ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ
3. Іонні реакції
3.4 . Електрофільне заміщення
Характерною реакцією бензену й інших ароматичних сполук є електрофільне заміщення, при якому ароматична система зберігається:
Електрофільне заміщення в ароматичних сполуках проходить у три етапи.
1-й етап: отримання активної електрофільної частинки (Х+) переважно за допомогою каталізатора.
2-й етап: електрофільна частинка “атакує” негативно заряджену π-електронну хмару бензену, утворюючи π-комплекс. Із я-комплексу повільно
3-й етап: утворюється продукт з відщеплюванням протона.
Приклад. Галогенування бензену
Молекули галогену не електрофільні. Отже, з них потрібно отримати електрофільні частинки. Це відбувається при їх з’єднанні з кислотами Льюїса, як, наприклад, з ферум(ІІІ) бромідом:
Процес електрофільного заміщення починається із взаємодії електрофільного іона Брому з я-електронною хмарою ароматичної системи.
Електрофіл йон Вr+ витягує з я-електронної ароматичної
Унаслідок відщеплювання протона ароматична система відновлюється. Протон реагує з іоном -, утворюючи ферум(ІІІ) бромід і гідроген бромід.
Нітрування ароматичних сполук відбувається аналогічним чином. Для цього потрібна нітруюча суміш з концентрованої нітратної кислоти і концентрованої сульфатної кислоти. Додавання сульфатної кислоти протонує нітратну кислоту. В результаті утворюється сильний електрофільний нітроній-іон, NO2+.
Related posts:
- Умови проходження реакцій заміщення – Електрофільне заміщення в заміщених аренів ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 3. Іонні реакції 3.6. Електрофільне заміщення в заміщених аренів Умови проходження реакцій заміщення Багато молекул ароматичного ряду складаються з ароматичного й аліфатичного вуглеводневих залишків. В обох залишках атоми Гідрогену можуть заміщуватися атомами галогену. Яку похідну отримаємо, залежить від умов експерименту. – При застосуванні каталізатора молекула галогену зазнає гетеролітичного розриву. Іон галогену, що утворився, […]...
- Орієнтація заміщення в заміщених аренів – Електрофільне заміщення в заміщених аренів ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 3. Іонні реакції 3.6. Електрофільне заміщення в заміщених аренів Сполуки із замісником у бензеновому кільці можуть вступати в реакцію подальшого заміщення атомів Гідрогену – вторинного заміщення. При цьому можливе утворення трьох ізомерних структур: Розташування другого замісника значною мірою залежить від здатності першого замісника віддавати або відтягувати на себе електрони. Замісник, що віддає електрони, […]...
- Електрофільне приєднання ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 3. Іонні реакції Іони, що утворилися при гетеролітичному розриві, можуть легко вступати в реакцію з іонами, що мають протилежний заряд. Позитивно заряджені карбкатіони утворюються, наприклад, у реакціях електрофільного приєднання, негативно заряджені карбаніони – в деяких реакціях заміщення. 3.1. Електрофільне приєднання У молекулах ненасичених вуглеводнів атоми Карбону в реакції приєднання намагаються приєднати додаткові частинки […]...
- SN1-механізм – Нуклеофільне заміщення ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 3. Іонні реакції 3.3 . Нуклеофільне заміщення Атом галогену, сполучений з атомом Карбону, може легко витіснятися нуклеофілом у вигляді аніона, наприклад, гідроксид-іоном, який має електронну пару. Приклад. Монобромоетан реагує з водним розчином їдкого натру, утворюючи етанол: Реакція галогеноалканів з гідроксид-іоном може проходити двома різними шляхами. SN 1 – механізм Нуклеофільна реакція заміщення відбувається […]...
- РЕАКЦІЇ ЗАМІЩЕННЯ – ТИПИ ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ Хімія – універсальний довідник ТИПИ ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ РЕАКЦІЇ ЗАМІЩЕННЯ Реакції між простою і складною речовиною, в результаті яких атоми простої речовини заміщають атоми одного з елементів складної речовини, називаються реакціями заміщення. Наприклад: Рушійною силою реакцій заміщення є утворення більш міцних сполук. З хімічної точки зору чим активніший хімічний елемент, тим міцніші сполуки він утворює, і […]...
- Хімічні властивості бензену: повне й часткове окиснення, приєднання, заміщення. Одержання й використання бензену І СЕМЕСТР Тема 2. ВУГЛЕВОДНІ Урок 17 Тема уроку. Хімічні властивості бензену: повне й часткове окиснення, приєднання, заміщення. Одержання й використання бензену Цілі уроку: формувати в учнів знання про хімічні властивості бензену та його похідних, про реакції приєднання й заміщення в бензольному кільці; розвивати вміння складати хімічні рівняння на прикладі властивостей бензену; ознайомити учнів з […]...
- Радикальне заміщення – Радикальні реакції ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 2. Радикальні реакції Радикали мають високу реакційну здатність і в реакції з молекулами реагенту утворюють нові радикали, які у свою чергу утворюють нові радикали і т. д. У результаті відбувається ланцюгова реакція, в якій світло або теплова енергія, що поступає, дають лише “початковий поштовх”. Після запуску ланцюгової реакції радикалів вона може повторюватися декілька […]...
- Властивості фенолів – Феноли КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 3. Спирти, феноли й етери 3.2. Феноли Молекули фенолу складаються з ароматичної частини й однієї або кількох гідроксильних груп, що заміщують один або кілька атомів Гідрогену ядра бензену. Феноли становлять собою слабкі кислоти, вони вступають у реакції нейтралізації з лугами, утворюючи феноляти і воду. Увага: ця реакція дозволяє відрізняти феноли від спиртів, […]...
- Іменні реакції в органічній хімії ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання ДОДАТКИ Додаток 17. Іменні реакції в органічній хімії Реакція Суть і схема реакції Застосування Бутлерова Синтез вуглеводів (гексоз) Вюрца Дія металічного натрію або калію на галогеноподібні насичені вуглеводні: Одержання алканів (подовження ланцюга) Зелінського Гідрогенізація циклогексану: Одержання бензену Зелінського-Казанського Тримеризація ацетилену: Одержання бензену Зініна Одержання ароматичних амінів Коновалова […]...
- Зв’язки в бензеновому кільці – Ароматичні вуглеводні (арени) КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 1 . Вуглеводні 1.6. Ароматичні вуглеводні (арени) Інтенсивний запах бензену і багатьох сполук цього ряду вуглеводнів дав цьому класу речовин назву ароматичні сполуки. Вони є циклічними сполуками, що мають одне або декілька бензенових ядер. Зв’язки в бензеновому кільці Атоми Карбону в цій системі знаходяться в sр2-гібридному стані. Кут між зв’язками – 120°. […]...
- Тема 35. Арени Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА ІІ ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПЕРЕВІРКИ ЗНАНЬ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ Тема 35. Арени Серед чотирьох наведених варіантів відповідей виберіть одну правильну 1. Позначте формулу сполуки, що належить до гомологічного ряду бензену: А. С7Н12; Б. С8Н10; В. С10Н12; Г. С6H8. 2. Позначте сполуку, що утворюється при повній гідрогенізації бензену: A. […]...
- SN2-механізм – Нуклеофільне заміщення ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 3. Іонні реакції 3.3 . Нукпеофільне заміщення SN 2- механізм При цьому нуклеофільному заміщенні процес проходить однорівнево. Нуклефіл ОН – атакує атом Карбону з боку, протилежного до атома Брому, що заміщується. В результаті атаки реалізується перехідний стан, в якому починає утворюватися зв’язок HO-С і одночасно починає розриватися зв’язок С-Вr. Нукпеофіл ОН-, що атакується […]...
- Реакції сполучення, розкладу, заміщення й обміну Тема 2 ХІМІЧНІ РЕАКЦІЇ Урок 22 Тема уроку. Реакції сполучення, розкладу, заміщення й обміну Цілі уроку: розвивати навички й уміння складати рівняння хімічних реакцій; формувати навички розпізнавання типів реакцій теоретично – за рівняннями реакції, експериментально – за ознаками хімічних реакцій. Тип уроку: формування вмінь і навичок. Форми роботи: фронтальне опитування, демонстраційний експеримент, групова робота, самостійна […]...
- Ароматичні вуглеводні (арени) Хімія Органічна хімія Вуглеводні Ароматичні вуглеводні (арени) Ароматичними вуглеводнями (аренами) Називаються сполуки, молекула яких має одне або кілька бензенових кілець – циклічних груп атомів Карбону з особливим характером сполучення. Гомологічний ряд ароматичних вуглеводнів – аренів – має загальну формулу . Назва першого представника гомологічного ряду – бензеН. Його молекулярна формула – . Структурна формула бензену: […]...
- Хімічні властивості аренів – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Хімічні властивості аренів У зв’язку з тим, що утворення ароматичного зв’язку (трьох зв’язаних подвійних зв’язків у шестичленному циклі) є надзвичайно енергетично вигідним, для аренів майже не характерні реакції приєднання, попри те, що вони є ненасиченими сполуками. Для аренів […]...
- Поліприєднання ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 3. Іонні реакції 3.7. Поліприєднання У реакції поліприєднання відбувається електрофільне приєднання молекул спирту за полярними подвійними зв’язками. Якщо кожен із реагентів має по дві функціональні групи, то з цих двох мономерів утворюються довголанцюгові похідні поліприєднання. Приклад. Ізоціанати вступають у реакцію з двохатомними спиртами, утворюючи поліуретани: Молекули з двома функціональними групами утворюють ланцюгові термопласти, […]...
- Добування аренів – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Добування аренів 1. Дегідроциклізація – добування з аліфатичних вуглеводнів. Для добування бензену та його гомологів у промисловості використовують ароматизацію насичених вуглеводнів, що входять до складу нафти. При пропусканні алканів з нерозгалуженим ланцюгом, що мають не менше 6 атомів […]...
- Хімічні властивості кислот. Реакції заміщення й обміну. Заходи безпеки під час роботи з кислотами. Використання кислот Тема 2 ОСНОВНІ КЛАСИ НЕОРГАНІЧНИХ СПОЛУК УРОК 19 Тема. Хімічні властивості кислот. Реакції заміщення й обміну. Заходи безпеки під час роботи з кислотами. Використання кислот Цілі уроку: закріпити знання про хімічні властивості кислот на прикладі хлоридної кислоти; поглибити знання учнів про реакції заміщення й обміну на прикладі хімічних властивостей кислот; розвивати навички експериментальної роботи з […]...
- Будова бензину – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Будова бензину Особливості будови та властивостей бензену вдалося пояснити тільки після розвитку сучасної теорії хімічних зв’язків. Згідно із сучасними уявленнями, шість атомів Карбону в молекулі бензену перебувають у sр2-гібридному стані. Кожен атом Карбону утворює σ-зв’язки із двома іншими […]...
- Алкілування ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 3. Іонні реакції 3.5 . Алкілування Алкілування, відоме як реакція Фріделя-Крафтса, полягає в утворенні нових С-С-зв’язків. Як і галогенування, воно є електрофільним заміщенням, бо для утворення електрофілу також потрібна участь кислоти Льюїса (найчастіше АlСl3): Реакція алкіл-іона з бензеновим кільцем відбувається в декілька проміжних етапів, що відповідають електрофільному заміщенню з утворенням алкілувальних ароматичних сполук....
- Фонд заміщення Фонд заміщення – частина суспільного продукту, спрямованого на відновлення зношених в процесі створення матеріальних благ засобів виробництва, Ф. з. втілює минулу працю, перенесену конкретною працею із зношених засобів виробництва. Для заміщення виробничих фондів із валового національного продукту відокремлюються засоби виробництва, які за потужністю відповідають зношеним засобам виробництва. В умовах НТР зношені засоби виробництва заміщуються більш […]...
- Бензен як представник ароматичних вуглеводнів Тема 3 НАЙВАЖЛИВІШІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ Урок 41 (за рахунок резервного часу) Тема уроку. Бензен як представник ароматичних вуглеводнів Цілі уроку: ознайомити учнів з бензеном як представником нового гомологічного ряду – аренів, особливостями утворення нового виду зв’язку – ароматичного, з використанням бензену та його похідних, з поняттям “хімічні засоби захисту рослин”, їх впливом на екологічний стан […]...
- Кислоти й основи, за Льюїсом – Визначення кислот і основ КИСЛОТИ Й ОСНОВИ 1. Визначення кислот і основ 1.3. Кислоти й основи, за Льюїсом Визначення, запропоноване Гілбертом Н. Льюїсом, не обмежується розглядом перенесення протонів. Згідно з цим визначенням, кислотами є частинки, атоми яких мають незаповнені валентні оболонки. Кислота – це частинка з незавершеною електронною конфігурацією. Основа є частинкою, яка надає пару електронів для утворення ковалентного […]...
- Хімічні властивості: повне й часткове окиснення, заміщення, приєднання водню, галогенів, галогеноводнів. Одержання й використання алкінів І СЕМЕСТР Тема 2. ВУГЛЕВОДНІ Урок 15 Тема уроку. Хімічні властивості: повне й часткове окиснення, заміщення, приєднання водню, галогенів, галогеноводнів. Одержання й використання алкінів Цілі уроку: формувати знання учнів про хімічні властивості алкінів; розкрити хімічні властивості ненасичених вуглеводнів на прикладі алкінів, зумовлені наявністю кратного зв’язку, їх взаємодію з розчинами кислот, лугів, калій перманганату; формувати знання […]...
- ПРАВИЛО СОЦІАЛЬНО-ЕКОЛОГІЧНОГО ЗАМІЩЕННЯ Екологія – охорона природи ПРАВИЛО СОЦІАЛЬНО-ЕКОЛОГІЧНОГО ЗАМІЩЕННЯ – потреби людини в деяких життєвих благах можуть бути до певної міри (та, як правило, на відносно короткий період) замінені більш повним задоволенням ін. звичайно функціонально близьких потреб....
- ПРИНЦИП СУКЦЕСІЙНОГО ЗАМІЩЕННЯ Екологія – охорона природи ПРИНЦИП СУКЦЕСІЙНОГО ЗАМІЩЕННЯ – біотичні угруповання формують закономірний ряд екосистем, що веде до найстійкішої за даних умов прир. системи – клімаксової в прир. умовах та (чи) вузлової за природно-антроп. режиму. П. с. з. – наслідок системогенетичного закону, але зміни можуть бути абсолютно оригінальними в разі заселення нових площ, що раніше не […]...
- Механізм утворення естерів – Реакції естерифікації ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 4. Реакції естерифікації Реакцію обміну спиртів з карбоновими кислотами називають реакцією естерифікації, при відщеплюванні води утворюються естери. Приклад. Із метанової (мурашиної) кислоти і метанолу утворюється метиловий естер метанової кислоти: Естерифікація оборотна (омилення) і веде до встановлення рівноваги між початковими речовинами і продуктами реакції. Механізм утворення естерів Оскільки дана реакція оборотна, то й усі […]...
- Ефект заміщення Ефект заміщення – 1) зміна попиту на товар внаслідок зміни його ціни порівняно з цінами інших товарів. У цьому випадку покупець купуватиме більше тієї продукції, ціни на яку знизилися більше, і замінюватиме нею продукцію, яка при цьому відносно подорожчала. Якщо Е. з. діє сильніше за ефект доходу, попит на товари нижчої категорії змінюватиметься так само, […]...
- Правила орієнтації (заміщення) у бензиновому кільці – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Правила орієнтації (заміщення) у бензиновому кільці Найважливішим фактором, який визначає хімічні властивості ароматичної речовини, є розподіл у ній електронної густини, що залежить від типу замісників у бензеновому кільці. Замісники поділяють на два типи: – замісники першого роду (орто-пара-орієнтанти) […]...
- Взаємодія нітратної кислоти з металами і неметалами – ПІДГРУПА НІТРОГЕНУ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 10. ПІДГРУПА НІТРОГЕНУ § 10.8. Взаємодія нітратної кислоти з металами і неметалами При взаємодії нітратної кислоти з металами водень, як правило, не виділяється: він окиснюється, утворюючи воду. Кислота ж, залежно від концентрації і активності металу, може відновлюватися до сполук: +5 +4 […]...
- Валютне заміщення Валютне заміщення – процес витіснення національних грошей зі сфери грошового обігу іноземними валютами. В. з. характерне для країн зі слабкою економікою та в періоди загострення кризових явищ, коли іноземні валюти значною мірою витісняють національні гроші як засіб обігу, масштаб цін та засіб нагромадження. Причиною В. з. є також прагнення уникнути оподаткування, оплачуючи господарські операції іноземною […]...
- Хімічні властивості алканів: повне й часткове окиснення, хлорування, термічний розклад, ізомеризація. механізм реакцій заміщення. Одержання, використання алканів І СЕМЕСТР Тема 2. ВУГЛЕВОДНІ Урок 9 Тема уроку. Хімічні властивості алканів: повне й часткове окиснення, хлорування, термічний розклад, ізомеризація. механізм реакцій заміщення. Одержання, використання алканів Цілі уроку: формувати в учнів знання про хімічні властивості алканів; вивчити хімічні властивості алканів, їх взаємодію з розчинами кислот, лугів, калій перманганату; показати значення реакцій горіння, повного й часткового […]...
- Назви ароматичних сполук – Ароматичні вуглеводні (арени) КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 1 . Вуглеводні 1.6. Ароматичні вуглеводні (арени) Назви ароматичних сполук Відповідно до термінології IUPAC, позиції на бензеновому кільці мають наскрізну нумерацію, номер вказують перед відповідним замісником. Для багатьох ароматичних сполук використовують традиційні назви, які найчастіше пов’язані з їхнім походженням. У традиційних назвах позиції замісників позначають префіксами орто (о-), мета (м-) і пара […]...
- Виявлення Нітрогену – Якісний аналіз – Визначення формули АНАЛІЗ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК Виявлення Нітрогену При нагріванні сполук амінів й амінокислот, що містять Нітроген, із сумішшю з натрій гідроксиду і кальцій оксиду (натронного вапна) утворюється амоніак, який ідентифікується завдяки своєму запаху за допомогою вологого індикаторного паперу або димучої (концентрованої) хлоридної кислоти....
- Типи хімічних реакцій – Хімічна реакція ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ 4. Хімічна реакція 4.3. Типи хімічних реакцій Хімічні реакції класифікують за різними ознаками: – за фазовим станом середовища; – за типом перетворення реагентів; – за тепловим ефектом; – за ознакою зміни ступенів окиснення; – за оборотністю. Фазовий стан середовища Залежно від фазового стану […]...
- Сильні кислоти й основи – Сила кислот і основ – Протолітична рівновага КИСЛОТИ Й ОСНОВИ 2. Протолітична рівновага 2.3. Сила кислот і основ Силу кислоти або основи, за Бренстедом, визначають здатністю до протолізу, що залежить від того, як сильно виражена готовність речовини віддавати або приймати протони. Реагент визначає, яку функцію – кислоти чи основи – виконує речовина в реакції. У цьому випадку важливим реагентом є вода, оскільки […]...
- Хімічні властивості фенолів – СПИРТИ Й ФЕНОЛИ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ СПИРТИ Й ФЕНОЛИ Хімічні властивості фенолів 1. Взаємодія фенолів з натрієм. Ця реакція доводить подібність фенолів до спиртів: 2. Взаємодія фенолів з лугами. Феноли не випадково виділені із класу спиртів, вони мають особливі властивості. На відміну від спиртів, феноли здатні реагувати […]...
- Зв’язки в алкенах – Алкени та алкіни КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 1 . Вуглеводні 1.4 . Алкени та алкіни Алкени – вуглеводні, більш реакційно-здатні, ніж алкани. їх називають ненасиченими вуглеводнями, тому що вони можуть “поглинати” інші речовини, тобто приєднувати їх до себе під час хімічної реакції (електрофільне приєднання). Найпростішим представником алкенів є етен, молекулярна формула С2Н4. В етені – на відміну від етану […]...
- Хімічні властивості естерів – ЕСТЕРИ, ЖИРИ ТА МИЛО Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ЕСТЕРИ, ЖИРИ ТА МИЛО Хімічні властивості естерів З усіх хімічних властивостей естерів найбільш важлива тільки реакція, зворотна реакції естерифікації – гідроліз естерів. Ця реакція відбувається в присутності як кислот, так і лугів, що виступають у ролі каталізаторів: Для зміщення хімічної рівноваги […]...
- Поняття про ароматичні сполуки – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) Поняття про ароматичні сполуки Ароматичними вуглеводнями (аренами) називають речовини, в молекулах яких міститься одне або кілька бензенових кілець – циклічних груп атомів Карбону з особливим характером зв’язків. Найпростішим представником ароматичних сполук є бензен. Першу структуру бензену запропонував у […]...