Властивості фенолів – Феноли



КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

3. Спирти, феноли й етери

3.2. Феноли

Молекули фенолу складаються з ароматичної частини й однієї або кількох гідроксильних груп, що заміщують один або кілька атомів Гідрогену ядра бензену.

Властивості фенолів   Феноли

Феноли становлять собою слабкі кислоти, вони вступають у реакції нейтралізації з лугами, утворюючи феноляти і воду.

Властивості фенолів   Феноли

Увага: ця реакція дозволяє відрізняти феноли від спиртів, спирти з лугами не взаємодіють.

Властивості фенолів

Феноли більш реакційно-здатні

(електрофільне заміщення), ніж відповідні їм ароматичні вуглеводні, що пояснюється енергетичною стабільністю фенолят-іона, який має такі мезомерні форми:

Властивості фенолів   Феноли

Феноли з кількома гідроксильними групами в лужних розчинах проявляють відновні властивості, оскільки продукти їх окиснення – так само як бензен – утворюють стабільну систему з делокалізованими зв’язками.

Приклад. Гідрохінон (1,4-дигідроксибензен) окислюється в лужному розчині, утворюючи n-бензохінон (1,4-бензохінон):

Властивості фенолів   Феноли

P-електрони цієї хіноїдної системи взаємодіють один з одним, утворюючи π-зв’язки. Так реагує і пірокатехол (1,2-дигідроксибензен), але не резорцинол (1,3-дигідроксибензен), оскільки в цьому випадку хіноїдна система не утворюється.

Запам’ятайте: хіноїдні системи в структурі молекул барвників відіграють важливу роль.


1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (No Ratings Yet)
Loading...


Ресурси світового океану і рекреаційні ресурси.
Ви зараз читаєте: Властивості фенолів – Феноли