Кислотні властивості – Властивості карбонових кислот
КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН
5 . Карбонові кислоти
5.3. Властивості карбонових кислот
Кислотні властивості
Карбонові кислоти – кислоти середньої сили. їхня сила – тобто здатність карбоксильної групи відщеплювати протон – визначається індуктивним ефектом, який викликається угрупованням, пов’язаним з карбоксильною групою.
Карбонові ланцюги викликають +І-ефект, сила якого залежить від довжини карбонового ланцюга.
Запам’ятайте: чим довший карбоновий ланцюг, тим слабша дисоціація карбонової групи і тим слабша
Атоми галогенів у карбоновому ланцюзі проявляють – I – ефект, сила якого залежить від кількості атомів галогену в ланцюзі.
Приклад. Хлороетанова кислота сильніша, ніж етанова, трихлороетанова кислота – сильна кислота, її силу можна порівняти зі силою сульфатної кислоти.
У ненасичених і ароматичних карбонових кислотах сила кислоти залежить не лише від індуктивного ефекту кратного зв’язку або ароматичного кільця, але й від мезомерних ефектів.
Приклад. У бензоатній кислоті слабкий +М-ефект бензенового кільця стабілізує молекулу кислоти. Тому бензоатна кислота є слабшою, ніж метанова кислота.
Related posts:
- Агрегатний стан, розчинність – Властивості карбонових кислот КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 5 . Карбонові кислоти 5.3. Властивості карбонових кислот Перші представники карбонових кислот (С1-С3) мають різкий специфічний запах, зі збільшенням вуглеводневого радикала (С4-С9) неприємний запах зникає. Агрегатний стан, розчинність Фізичні властивості пов’язані з полярністю карбоксильної групи. Полярність обумовлює утворення водневих зв’язків з молекулами води або іншими молекулами карбонових кислот. – Нижчі члени гомологічного […]...
- Назви карбонових кислот КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 5 . Карбонові кислоти Якщо до карбонільної групи приєднана гідроксильна група, то в результаті отримуємо карбоксильну групу – функціональну групу карбонових кислот. Увага: карбонатна кислота належить до неорганічних кислот, хоча вона теж є сполукою Карбону. 5.1 . Назви карбонових кислот Карбонові кислоти мають свій гомологічний ряд. Назви одноосновних карбонових кислот утворюють від […]...
- Фізичні властивості карбонових кислот Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ Фізичні властивості карбонових Кислот На відміну від альдегідів, уже перший член ряду – мурашина кислота – рідина з досить високою температурою кипіння, початкові члени ряду мають різкий запах, пропіонова має запах поту, запах масляної кислоти відчувається при підгоранні їжі […]...
- Хімічні властивості карбонових кислот: електролітична дисоціація, взаємодія з металами, лугами, солями, спиртами. Кислотність карбонових кислот, її залежність від складу й будови. Взаємний вплив карбоксильної та вуглеводневої груп II Семестр Тема 4. ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ Урок 38 Тема уроку. Хімічні властивості карбонових кислот: електролітична дисоціація, взаємодія з металами, лугами, солями, спиртами. Кислотність карбонових кислот, її залежність від складу й будови. Взаємний вплив карбоксильної та вуглеводневої груп Цілі уроку: формувати знання учнів про хімічні властивості одноосновних карбонових кислот; показати взаємний вплив карбоксильної групи та […]...
- Хімічні властивості карбонових кислот Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ Хімічні властивості карбонових кислот 1. Вплив кислот на індикатори за рахунок дисоціації на іони: 2. Взаємодія з металами: 3. Взаємодія з оксидами металів: 4. Взаємодія з лугами: 5. Горіння: Як і більшість органічних сполук, карбонові кислоти дуже добре горять, […]...
- Різноманіття карбонових кислот. Одержання й використання карбонових кислот II Семестр Тема 4. ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ Урок 39 Тема уроку. Різноманіття карбонових кислот. Одержання й використання карбонових кислот Цілі уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про хімічні властивості, одержання й використання карбонових кислот; розширити знання про кислоти на прикладі вищих карбонових кислот, ненасичених кислот, їхніх властивостей, використання, одержання, поширення в природі; ознайомити зі специфічними […]...
- Структура карбонових кислот КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 5 . Карбонові кислоти 5.2 . Структура карбонових кислот Карбонові кислоти дисоціюють у воді з утворенням іонів карбоксилату та іонів гідроксонію: Центральний атом Карбону подвійним зв’язком з’єднаний з атомом Оксигену, який знаходиться у sp2-гібридному стані, тому карбоксильна група має плоску структуру. Протон гідроксильної групи в карбонових кислотах на відміну від протона гідроксильної […]...
- Класифікація карбонових кислот Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ Класифікація карбонових кислот Класифікація за вмістом Оксигену: оскільки до складу функціональної групи кислот входять атоми Оксигену, то всі карбонові кислоти належать до оксигеновмісних кислот. Класифікація за силою кислот: усі карбонові кислоти є слабкими кислотами. Причому зі збільшенням вуглеводневого радикала […]...
- Класифікація естерів карбонових кислот – Естери КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 6. Естери Естери дуже поширені в природі. Вони є основою так званих ефірних олій, надають приємного запаху квітам, плодам і ягодам. Естери – це похідні карбонових кислот і спиртів (утворення складних ефірів), що мають таку загальну формулу: 6.1. Класифікація естерів карбонових кислот Залежно від природи кислоти і спирту естери карбонових кислот поділяються […]...
- Застосування карбонових кислот Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ Застосування карбонових кислот 1. Застосування мурашиної кислоти. Оскільки при нагріванні мурашиної кислоти з оцтовою виділяється чадний газ, то її часто використовують у лабораторії для добування чистого чадного газу. Мурашину кислоту широко використовують в органічному синтезі, як протраву при фарбуванні […]...
- Назви естерів карбонових кислот – Естери КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 6. Естери 6.2. Назви естерів карбонових кислот Назву естерів утворюють шляхом додавання до назви алкільного замісника назви залишку кислоти. Алкільний замісник входить до складу естерної групи – COOR2, до назви головного карбонового ланцюга додають суфікс – оат. Приклад: Назва Структура Входить до складу або визначає Етиловий естер мурашиної кислоти (етилметаноат) Запах рому […]...
- Слабкі кислоти й основи – Сила кислот і основ – Протолітична рівновага КИСЛОТИ Й ОСНОВИ 2. Протолітична рівновага 2.3. Сила кислот і основ Слабкі кислоти й основи У слабких кислот і основ дисоціація є неповною. Внаслідок цього в розчині є недисоційовані молекули. Тому показник pH неможливо розрахувати лише з концентрації кислоти або основи. Додатково потрібна інформація про стан протолітичної рівноваги: Оскільки в цьому випадку концентрація молекул води […]...
- Водневий показник розчинів слабких кислот і основ – Сила кислот і основ – Протолітична рівновага КИСЛОТИ Й ОСНОВИ 2. Протолітична рівновага 2.3. Сила кислот і основ Водневий показник розчинів слабких кислот і основ Оскільки при протолізі кислоти чи основи утворюється рівна кількість позитивних і негативних іонів, їхня концентрація буде однаковою: Якщо в даних рівняннях прологарифмувати значення концентрацій іонів (Н3О+) і (ОН-), то одержимо значення pH розчину кислоти або значення рОН […]...
- Хімічні властивості кислот. Реакції заміщення й обміну. Заходи безпеки під час роботи з кислотами. Використання кислот Тема 2 ОСНОВНІ КЛАСИ НЕОРГАНІЧНИХ СПОЛУК УРОК 19 Тема. Хімічні властивості кислот. Реакції заміщення й обміну. Заходи безпеки під час роботи з кислотами. Використання кислот Цілі уроку: закріпити знання про хімічні властивості кислот на прикладі хлоридної кислоти; поглибити знання учнів про реакції заміщення й обміну на прикладі хімічних властивостей кислот; розвивати навички експериментальної роботи з […]...
- Назви найважливіших кислот ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ ДОДАТОК 4. Назви найважливіших кислот Борна (ортоборатна) кислота Н3ВО3 Бромідна кислота НВr Дихроматна кислота Н2Сr2О7 Іодидна кислота Нl Карбонатна кислота Н2СО3 Манганатна(VІІ) кислота НМnO4 Нітратна кислота HNO3 Нітритна кислота HNO2 Ортофосфатна кислота Н3РО4 Силікатна кислота Н2SіО3 Сульфатна кислота H2SO4 Сульфідна кислота H2S Фторидна (плавикова) кислота HF […]...
- Кислотні оксиди – Оксиди – Основні класи неорганічних сполук ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ 7. Основні класи неорганічних сполук 7.1. Оксиди 7.1.2. Кислотні оксиди Кислотні оксиди – це оксиди, гідрати яких є кислотами. Тому кислотні оксиди ще називають кислотними ангідридами. До кислотних оксидів належать: – оксиди неметалічних елементів; – оксиди металічних елементів з високим значенням ступенів окиснення […]...
- ВЛАСТИВОСТІ СУЛЬФАТНОЇ ТА НІТРАТНОЇ КИСЛОТ, СУЛЬФАТІВ I НІТРАТІВ ТЕМА 1. НЕМЕТАЛІЧНІ ЕЛЕМЕНТИ ТА ЇХНІ СПОЛУКИ УРОК 11. ВЛАСТИВОСТІ СУЛЬФАТНОЇ ТА НІТРАТНОЇ КИСЛОТ, СУЛЬФАТІВ I НІТРАТ ІВ Цілі: закріпити знання про сульфатну й нітратну кислоти, сульфати й нітрати, їх властивості; формувати вміння складати формули сполук і хімічні рівняння, що характеризують їх властивості. Обладнання: роздавальний матеріал, мультимедійний проектор, комп’ютер. Тип уроку: закріплення (розвивальне диференційоване навчання). […]...
- Карбонові кислоти – КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ § 17.10. Карбонові кислоти Карбоновими кислотами називаються органічні сполуки, в молекулах яких міститься функціональна карбоксильна група (карбоксил) Назва “карбоксил” походить від слів карбоніл та гідроксил. Якщо в молекулі міститься одна карбоксильна група, то кислота називається одноосновною, дві […]...
- Властивості жирів – Жири – Естери КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 6. Естери 6.4. Жири Властивості жирів – Жири водонерозчинні і мають змащуючі властивості. – При тривалому зберіганні жири під впливом бактерій і вологого повітря розкладаються на складові. Карбонові кислоти, що вивільняються, роблять жир згірклим і додають йому неприємного запаху і смаку. – При перегріванні жирів, перш за все під час смаження, утворюється […]...
- Теорія Бренстеда – Визначення кислот і основ КИСЛОТИ Й ОСНОВИ 1. Визначення кислот і основ 1.2. Теорія Бренстеда Багато речовин утворюють кислі або лужні розчини, але не відповідають наведеним визначенням кислот і лугів. Приклад. Розчин амоній хлориду має кислу реакцію, а розчин натрій ацетату – лужну. У зв’язку з цим Йоганн Бренстед і Томас Лоурі сформулювали в 1923 р. нове визначення кислот […]...
- Властивості кислот, основ і солей з погляду теорії електролітичної дисоціації ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ 6. Суміші речовин. Розчини 6.7. Властивості кислот, основ і солей з погляду теорії електролітичної дисоціації Згідно з теорією електролітичної дисоціації, кислоти – це сполуки, які дисоціюють на катіони Гідрогену1 та аніони кислотного залишку: Як уже згадувалось, багатоосновні кислоти дисоціюють ступінчасто. Основність кислоти визначається […]...
- Насичені одноосновні карбонові кислоти – Оксигеновмісні органічні сполуки Хімія Органічна хімія Оксигеновмісні органічні сполуки Насичені одноосновні карбонові кислоти Карбонові кислоти – це органічні сполуки, до складу молекул яких входить карбоксильна функціональна групА: – Насичені одноосновні карбонові кислоти містять одну карбоксильну групу й ординарні карбон-карбонові зв’язки. У результаті взаємного впливу атомів у карбоксильній групі: – зв’язок С=О міцніший, ніж в альдегідній групі; – зв’язок […]...
- Проміжне оцінювання з теми “Фізичні й хімічні властивості оксидів і кислот” Тема 2 ОСНОВНІ КЛАСИ НЕОРГАНІЧНИХ СПОЛУК УРОК 21 Тема. Проміжне оцінювання з теми “Фізичні й хімічні властивості оксидів і кислот” Цілі уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про класифікацію неорганічних сполук, фізичні й хімічні властивості оксидів і кислот; визначити рівень навчальних досягнень учнів з цієї теми. Тип уроку: контроль і коригування знань. Форми роботи: письмова […]...
- Кислоти й основи, за Льюїсом – Визначення кислот і основ КИСЛОТИ Й ОСНОВИ 1. Визначення кислот і основ 1.3. Кислоти й основи, за Льюїсом Визначення, запропоноване Гілбертом Н. Льюїсом, не обмежується розглядом перенесення протонів. Згідно з цим визначенням, кислотами є частинки, атоми яких мають незаповнені валентні оболонки. Кислота – це частинка з незавершеною електронною конфігурацією. Основа є частинкою, яка надає пару електронів для утворення ковалентного […]...
- Реакції естерів – Властивості естерів – Естери КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 6. Естери 6.3. Властивості естерів Коротколанцюгові естери карбонових кислот – це безбарвні рідини з фруктовими солодкуватими запахами. Вищі естери запаху не мають. Вони мають нейтральну реакцію і меншу густину, ніж вода. Естери не містять гідроксильних груп і не можуть утворювати водневі зв’язки, тому вони нерозчинні у воді. Реакції естерів Неорганічні кислоти (наприклад, […]...
- Гомологічний ряд і номенклатура Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ Гомологічний ряд і номенклатура карбонових кислот Правила складання назв карбонових кислот за міжнародною номенклатурою аналогічні до правил для спиртів, альдегідів та вуглеводнів. Назва кислоти походить від назви відповідного вуглеводню додаванням суфікса – ова до назви алкану. У зв’язку з […]...
- Розвиток понять “кислоти” й “основи” – Визначення кислот і основ КИСЛОТИ Й ОСНОВИ 1. Визначення кислот і основ Кислотами зазвичай вважають речовини, водні розчини яких мають такі властивості: – кислий смак; – розчиняють неблагородні метали, виділяючи водень; – розкладають карбонати (наприклад, вапняк) з виділенням карбон діоксиду; – змінюють забарвлення індикаторів. До основ відносяться речовини, водні розчини яких (луги) мають такі властивості: – мильні на дотик; […]...
- Практична робота 2. Властивості етанової кислоти II Семестр Тема 4. ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ Урок 40 Тема уроку. Практична робота 2. Властивості етанової кислоти Цілі уроку: продовжити формування навичок роботи з хімічними речовинами й лабораторним устаткуванням; перевірити знання техніки безпеки під час роботи в кабінеті хімії; поглибити знання учнів про хімічні властивості карбонових кислот на прикладі оцтової кислоти; визначити рівень засвоєння знань […]...
- Фізичні й хімічні властивості кислот Тема 2 ОСНОВНІ КЛАСИ НЕОРГАНІЧНИХ СПОЛУК УРОК 18 Тема. Фізичні й хімічні властивості кислот Цілі уроку: ознайомити учнів з фізичними й хімічними властивостями кислот; розширити знання учнів про реакції заміщення й обміну на прикладі хімічних властивостей кислот, їх взаємодії з металами, основними оксидами, основами й солями; розвивати навички складання рівнянь хімічних реакцій на прикладі хімічних […]...
- Сильні кислоти й основи – Сила кислот і основ – Протолітична рівновага КИСЛОТИ Й ОСНОВИ 2. Протолітична рівновага 2.3. Сила кислот і основ Силу кислоти або основи, за Бренстедом, визначають здатністю до протолізу, що залежить від того, як сильно виражена готовність речовини віддавати або приймати протони. Реагент визначає, яку функцію – кислоти чи основи – виконує речовина в реакції. У цьому випадку важливим реагентом є вода, оскільки […]...
- Карбонові кислоти. Насичені карбонові кислоти. Фізичні властивості. Номенклатура II Семестр Тема 4. ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ Урок 37 Тема уроку. Карбонові кислоти. Насичені карбонові кислоти. Фізичні властивості. Номенклатура Цілі уроку: розвивати знання учнів про карбонільні органічні сполуки на прикладі карбонових кислот; формувати знання про карбоксильну функціональну групу на прикладі карбонових кислот; ознайомити учнів зі структурною й електронною формулами оцтової кислоти; показати зв’язок між функціональною […]...
- Поняття про вищі карбонові кислоти Тема 3 НАЙВАЖЛИВІШІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ Урок 49 Тема уроку. Поняття про вищі карбонові кислоти Цілі уроку: формувати знання учнів про вищі насичені й ненасичені карбонові кислоти; ознайомити з окремими представниками цього класу, практичним значенням реакції вищих карбонових кислот з утворенням солей – основного компонента мила; показати практичне значення й застосування вищих карбонових кислот. Тип уроку: […]...
- Поняття про карбонові кислоти Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ Поняття про карбонові кислоти Оскільки органічні кислоти, так само, як і решта органічних сполук, мають у своєму складі вуглеводневий кістяк, то всі органічні кислоти називають карбоновими кислотами. Карбонові кислоти належать до оксигеновмісних органічних сполук і мають у своєму складі […]...
- Тема 40. Карбонові кислоти Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА ІІ ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПЕРЕВІРКИ ЗНАНЬ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ Тема 40. Карбонові кислоти Серед чотирьох наведених варіантів відповідей виберіть одну правильну 1. Укажіть речовину, за допомогою якої можна визначити оцтову кислоту у розчині: A. Калій гідроксид; Б. Аргентум оксид; B. Лакмус; Г. Фенолфталеїн. 2. Укажіть речовину, яка необхідна […]...
- Практична робота № 4. Властивості оцтової кислоти Тема 3 НАЙВАЖЛИВІШІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ Урок 48 Тема уроку. Практична робота № 4. Властивості оцтової кислоти Цілі уроку: продовжити формування навичок роботи з хімічними речовинами й лабораторним устаткуванням; перевірити знання техніки безпеки під час роботи в кабінеті хімії; поглибити знання про хімічні властивості речовин на прикладі оцтової кислоти; з’ясувати рівень засвоєння знань хімічних властивостей карбонових […]...
- Хімічні властивості жирів – ЕСТЕРИ, ЖИРИ ТА МИЛО Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ЕСТЕРИ, ЖИРИ ТА МИЛО Хімічні властивості жирів 1. Гідроліз жирів. Як і у випадку естерів, гідроліз жирів проводять у присутності лугу (або соди), який перетворює утворені карбонові кислоти на солі. Причому солі вищих карбонових кислот, які при цьому утворюються, є милом, […]...
- Протолітична теорія кислот і основ – РОЗЧИНИ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ Розділ 5. РОЗЧИНИ. ТЕОРІЯ ЕЛЕКТРОЛІТИЧНОЇ ДИСОЦІАЦІЇ § 5.13. Протолітична теорія кислот і основ Теорія електролітичної дисоціації пояснила численні явища і процеси, що відбуваються у водних розчинах електролітів. Так, наприклад, у різних реакціях нейтралізації NaOH + НСl = NaCl + Н2O; КОН + […]...
- Аміди кислот – АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 18. АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ § 18.5. Аміди кислот Амідами карбонових кислот називаються похідні цих кислот, у яких гідроксильна група заміщена аміногрупою. Наприклад: Загальна формула амідів RCONH2. Функціональна група – Називається амідогрупою. Назви амідів утворюють від назв кислот, з яких вони утворились, […]...
- Нейтралізація слабких кислот і основ – Нейтралізація КИСЛОТИ Й ОСНОВИ 3. Нейтралізація При змішуванні рівних об’ємів соляної кислоти і розчину їдкого натру однакових концентрацій, утворюється нейтральний розчин натрій хлориду, що має показник pH = 7. Таким чином, кислотні і лужні властивості початкових речовин нейтралізуються. Нейтралізація є реакцією взаємодії іонів гідроксонію і гідроксид-іонів з утворенням молекул води: Н3О+ + ОН – 2 Н2О. […]...
- Хімічні властивості оцтової кислоти Тема 3 НАЙВАЖЛИВІШІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ Урок 47 Тема уроку. Хімічні властивості оцтової кислоти Цілі уроку: формувати знання учнів про хімічні властивості оцтової кислоти, зумовлені карбоксильною функціональною групою; вивчити хімічні властивості оцтової кислоти, спільні з неорганічними кислотами та специфічні; розвивати навички складання рівнянь хімічних реакцій на прикладі хімічних властивостей оцтової кислоти. Тип уроку: комбінований урок засвоєння […]...