СКЛАДНІ ВУГЛЕВОДИ: ОЛІГО
Розділ 2 Молекулярний рівень організації живої природи
Тема 5. Біомолекулярний склад живого
§ 20. СКЛАДНІ ВУГЛЕВОДИ: ОЛІГО – І ПОЛІСАХАРИДИ
Терміни та поняття: олігосахариди, сахароза, мальтоза, лактоза, реакція конденсації, полісахариди, дисахариди, гомополісахариди, крохмаль, гідроліз, амілоза, амілопектин, глікоген, інулін, клітковина (целюлоза), гетерополіса – хариди, хітин, гепарин, камедь, пектини.
Які вуглеводи назвали складними. До категорії складних належать вуглеводи, утворені залишками двох і більше молекул простих
С6Н12О6 + С6Н12О6
Складні вуглеводи поділяють на дві групи: олігосахариди (від грец. олігос – малий, незначний) і полісахариди (від грец. поліс – багато).
Олігосахариди складаються з незначної кількості залишків моносахаридів. Вони добре розчиняються у воді, у твердому стані – це кристали, які мають солодкий смак.
Тому їх ще називають цукрами.
Найбільше значення мають дисахариди, тобто вуглеводи, що складаються з двох залишків моносахаридів, серед яких у природі найбільш поширені сахароза, мальтоза і лактоза. Це структурні ізомери, які мають молекулярну формулу С12Н22О11, однак вони характеризуються різними фізичними і хімічними властивостями і виконують зовсім різні функції.
Мал. 102.Формула сахарози: а – циклічна форма; б – ланцюгова форма
Найвживанішим олігосахаридом є сахароза (тростинний або буряковий цукор), що складається із залишків a-D-глюкози і P-D-фруктози (мал. 102). У чистому вигляді сахароза міститься лише в рослинах, де виконує функцію транспортування молекул моносахаридів. Крім того, оскільки вона хімічно досить інертна, то відкладається про запас. (Подумайте, в яких органах рослин відбувається запасання цієї речовини.)
Рафінована (99,9 %) сахароза – одна з найбагатотоннажніших чистих органічних речовин, що виробляється промисловістю: понад 110 млн. тонн щорічно. Річний врожай цукрової тростини сягає 1 млрд. тонн та значно перевищує обсяги заготівлі будь-якої іншої сільськогосподарської культури. (Поясніть цей факт.)
Саме сахарозу використовують як стандарт при порівнянні різноманітних солодких речовин. Досвідчений дегустатор відчуває присутність сахарози у воді за малої концентрації – близько 10 ммоль/л, або 0,35 г/л. Цікаво, що бджоли у тисячі разів менш чутливі до цукру. Цей факт стає зрозумілим, якщо пригадати кількість цукрів у нектарі квітів – від 40 до 70 %, а отже бджоли просто не відволікаються на малопоживні продукти.
Мал. 103.Формули дисахаридів: а – мальтози; б – лактози
Крім сахарози, у тканинах рослин містяться й інші дисахариди, мальтоза (солодовий цукор), що складається з двох молекул a-D-глюкози (мал. 103, а). Мальтоза – основний структурний елемент крохмалю та глікогену.
У молоці ссавців у значній кількості міститься лактоза, до складу якої входять залишки молекул a-D-глюкози та e-D-галактози (мал. 103, б). Не слід думати, що цей дисахарид зустрічається лише в молоці ссавців. Це не так, його також знаходять в різних, на перший погляд, несподіваних і екзотичних місцях, таких, як наприклад пилкові трубки рослин.
Цікаво, що саме лактозу часто використовують у мікробіології для виготовлення поживних середовищ.
Різноманітність будови і функцій полісахаридів. Молекули вуглеводів, що складаються з сотень і тисяч залишків моносахаридів, виокремлюють в особливу групу вуглеводів – полісахариди, які належать до біологічних полімерів (біополімерів). (Пригадайте, що таке мономер і полімер.) Залишки моносахаридів у такій молекулі відіграють роль мономерів. Вони зібрані в один довгий, іноді розгалужений ланцюг. (Зверніть на цю обставину особливу увагу: інші біополімери не мають ніяких розгалужень, а являють собою лінійні молекули.) Молекулярна маса біополімерів, зокрема полісахаридів, може сягати сотень тисяч і навіть мільйонів дальтон. Тому їх ще називають біологічними макромолекулами.
Мал. 104.Формула мономерів амілози і зв’язки між ними
За своїми фізичними властивостями полісахариди – це речовини, які погано або зовсім не розчиняються у воді і не мають солодкого смаку. Полісахариди поділяють на дві групи: гомополісахариди (від грец. гомо – рівний) і гетерополісахариди (від грец. гетерос – різний).
Гомополісахариди мають загальну формулу (С6Н10О5)n. (Пригадайте, що називають ступенем полімеризації.) Мономерами їм слугують залишки одного і того самого моносахариду (глюкози, фруктози тощо). Вони є резервними і структурними речовинами клітини.
Крохмаль – головна резервна речовина рослинної клітини. Це з’єднані залишки a-D-глюкози. Природний крохмаль складається із залишків двох речовини: на 20 % з амілози (мал. 104) (від грец. амілон – крохмаль) і на 80 % з амілопектину (мал. 105) (від грец. амілон і пектос – желеподібний). Амілоза має чітку лінійну форму, а залишки глюкози сполучаються за допомогою 1,4-глікозидних зв’язків. Молекули амілопектину розгалужені, що викликано наявністю, крім 1,4-глікозидних зв’язків, ще й 1,6-зв’язків. Саме завдяки останнім і утворюються розгалуження. Крохмаль як резервна енергетична речовина відкладається у вигляді зерняток у клітинах листків, стебел, цибулинах, бульбах і насінинах. Співвідношення амілози й амілопектину може змінюватися. Наприклад, крохмаль яблук на 100 % складається з амілози.
Мал. 105.Мономери амілопектину і зв’язки між ними
Мал. 106.Мономери клітковини (целюлози) і зв’язки між ними
У кислому середовищі крохмаль вступає в реакцію гідролізу, продуктами якої є мономери. Подібний процес, зворотний до реакції конденсації, відбувається під час травлення, однак в цьому випадку розщеплення відбувається за допомогою спеціальних ферментів, що виділяються травними залозами (пригадайте, яких саме ферментів і яка залоза їх виробляє).
Крохмаль під час взаємодії з йодом утворює інтенсивне синє забарвлення (амілопектин дає червоно-фіолетове). Завдяки чому можна легко встановити наявність цієї речовини.
Глікоген, або тваринний крохмаль. Найголовніша резервна речовина тварин і грибів. Складається з 30 000 залишків a-D-глюкози, які сполучаються 1,4- та 1,6- глікозидними зв’язками. У людини найбільше глікогену міститься в клітинах печінки, дещо менше – у м’язах. Він є основним постачальником глюкози у кров. На відміну від крохмалю, глікоген складається не з двох, а з кількох типів молекул різного ступеня полімеризації. Всі типи молекул мають розгалужену форму (мал. 107)і, що характерно, їх склад залежить від того, до якого типу чи класу тварин організм належить.
Глікоген – більш аморфна, ніж крохмаль речовина, краще розчиняється у воді. З розчином йоду дає червоно-коричневе забарвлення.
При повноцінному харчуванні у печінці людини накопичується до 10 % глікогену, а за несприятливих умов його вміст може знижуватись до 0,2 % від маси печінки. (Назвіть продукти, які дозволять швидко поповнити запаси цього вуглеводу.)
Клітковина, або целюлоза. Цей полісахарид становить основу клітинної оболонки рослин. Утворений залишками a-D – і P-D-глюкози, що сполучені 1,4-глікозидними зв’язками. Має лінійну форму (мал. 106). На вигляд клітковина – це біла волокниста речовина, яка не має смаку і не розчиняється не тільки у воді, але й у багатьох інших розчинниках. Причина цього полягає в тому, що довгі ниткоподібні молекули клітковини в оболонках рослин, взаємодіючи одна з одною, утворюють фібрили, а ті в свою чергу – волоконця. Таким чином, молекули клітковини дуже щільно запаковані і відірвати одну від одної дуже складно.
Мал. 107.Схема будови молекули глікогену: а – глюкозний залишок (1,4-зв’язки); б – точки галуження молекули (1,6-зв’язки)
Мал. 108.Мономери інуліну і зв’язки між ними
До цього слід додати, що у травному тракті людини, так само як і у тварин, немає ферментів (виняток – жуки-короїди), здатних гідролізувати клітковину, такі ферменти є тільки у бактерій. Саме тому в шлунку жуйних тварини, що живляться виключно травою, є безліч бактерій, які й допомагають перетравити рослинну масу.
Показово, що у клітковині акумульовано близько 50 % усього Карбону біосфери.
Інулін – ще один резервний полісахарид рослин. Складається головним чином із залишків фруктози, які поєднані 1,2-глікозидними зв’язками (мал. 108).
Гетерополісахариди дуже різноманітні. Вони побудовані не тільки із залишків моносахаридів, а ще й з інших простих за складом сполук (метилового спирту, оцтової і сульфатної кислот та інших). Вони виконують захисні та структурні функції. Типовим представником цієї групи вуглеводів є хітин, який формує зовнішній скелет членистоногих і клітинні оболонки грибів. Структурною одиницею цього гетерополісахариду є складна сполука, що включає молекулу β-D-глюкози, яка через аміногрупу сполучається із залишком оцтової кислоти. Це лінійна молекула з 1,4-глікозидними зв’язками. Хітин – біла речовина, що нагадує паперову масу, не розчиняється у воді. За своєю будовою дуже схожа на целюлозу.
Гепарин – це речовина, що перешкоджає зсіданню крові у людини, до складу її мономерів, крім a-D-глюкози, входить залишок сульфатної кислоти.
Багато гетерополісахаридів побудовано із залишків D-галактози. Вони, як правило, захищають організм від зовнішніх впливів. До них належить, наприклад, камедь – прозора смолиста речовина бурштинового кольору, яка виділяється з тріщин гілок і зелених плодів вишень та абрикосів. Пектини (мал. 109) входять до складу клітинної стінки рослин і накопичуються у великій кількості в соковитих плодах. Вони здатні утворювати міцні сполуки з атомами важких металів. Цю властивість широко використовують у медицині для виведення з організму шкідливих йонів.
Мал. 109.Формула мономерів пектину, побудованих із залишків галактуронової кислоти і метилового спирту
Складні вуглеводи (оліго – і полісахариди) складаються із залишків моносахаридів і виконують в живих системах різноманітні функції, серед яких головними є енергетична, резервна, захисна та структурна. Різноманіття полісахаридів формується за рахунок структури мономерів, що можуть складатися лише із залишків моносахаридів, які відрізняються за типами глікозидних зв’язків та ізомерами. Гетерополімери побудовані з мономерів, до складу яких входять моносахариди, сполучені із залишками органічних і неорганічних речовин.
(1 votes, average: 5.00 out of 5)
Loading...