Ароматичні аміни. Анілін – Аміни – Нітрогеновмісні органічні сполуки
ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання
РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
13. Нітрогеновмісні органічні сполуки
13.2. Аміни
13.2.2. Ароматичні аміни. Анілін
Ароматичні аміни – це похідні ароматичних вуглеводнів, у яких атом (атоми) Гідрогену заміщені на аміногрупу. Ароматичні аміни можна розглядати також як похідні аміаку, у якому атоми Гідрогену (один, два або всі три) заміщені на ароматичні замісники.
Ароматичні аміни – основи слабші, ніж аміак і аліфатичні
Первинні > вторинні > третинні
Анілін, феніланілін (C6H5NH2) – найпростіший представник ароматичних амінів. Безбарвна оліїста токсична речовина з характерним запахом, погано розчинна у воді і добре – в органічних розчинниках. На повітрі швидко окислюється, набуваючи червоно-бурого кольору.
Вільна пара електронів Нітрогену вступає у взаємодію з π-електронами бензенового ядра, у результаті
Хімічні властивості аніліну
Реакції за участі аміногрупи | ||
Взаємодія із сильними мінеральними кислотами |
При дії розчину лугу феніламоній хлорид розкладається:
| |
Реакції за участі бензенового ядра | ||
Галогенування |
| Якісна реакція на анілін: утворюється осад білого кольору |
Добування аніліну та ароматичних амінів
1. Відновлення ароматичних нітросполук. Реакцію відновлення ароматичних нітросполук в ароматичні аміни називають реакцією Зініна. Цю реакцію 1842 р. здійснив М. Зінін1, використавши амоній сульфід як відновник:
Як відновники можуть бути використані і такі реагенти: олово, залізо чи цинк і хлоридна кислота, залізо і сульфатна кислота, сірководень і сульфіди лужних металічних елементів, гідрогенсульфіди. На практиці найчастіше використовують залізо в кислому середовищі за наявності FeCl2 і каталітичне гідрування за температури 300 °С за наявності оксидів деяких металічних елементів або самих металів. Процес відновлення нітробензену можна показати такими схемами:
Або
Інколи це рівняння записують у такому вигляді:
2. Добування з галогенопохідних ароматичних вуглеводнів і аміаку. Реакцію проводять з надлишком аміаку під тиском і за наявності мідних каталізаторів (металічної міді та сполук Купруму):
Анілін використовують у виробництві:
– пластмас (поліуретанів) і штучних каучуків;
– гербіцидів;
– барвників (фіолетового мовеїна, червоного фуксина);
– вибухових речовин;
– медикаментів (сульфаніламідів).
_________________________________________________________________________
1 Микола Миколайович Зінін (1812-1880) – видатний російський хімік-органік.