Феноли – КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

§ 17.4. Феноли

Феноли – це органічні сполуки, у молекулах яких гідроксильні групи зв’язані з бензольним ядром.

Вони є похідними ароматичних вуглеводнів. Наприклад:

Феноли   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Феноли з однією гідроксильною групою називаються одноатомними, з двома – двохатомними, з трьома – трьохатомними. При побудові номенклатури фенолів прийнято позначати атоми вуглецю у бензольному

ядрі цифрами від 1 до 6, починаючи з атома вуглецю, зв’язаного з гідроксильною групою, наприклад:

Феноли   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Найпростіший фенол С6Н5ОН називається фенолом, або карболовою кислотою. Фенол – безбарвна кристалічна речовина з різким характерним запахом. Під час зберігання він поступово окиснюється киснем повітря і набуває рожевого за барвлення. Фенол плавиться при 42,3 °С, кипить при 182 °С; частково розчиняється у воді (6 г у 100 г води); має сильні антисептичні властивості, тобто здатний вбивати багато мікроорганізмів, дуже отруйний. При потраплянні на шкіру обпікає її, утворюючи пухирі й виразки.

За

хімічними властивостями феноли відрізняються від спиртів. Ця відмінність спричинена взаємним впливом у молекулі фенолу гідроксильної групи і бензольного радикала, який називається фенілом (С6Н5-). Суть цього впливу зводиться до того, що п-електрони бензольного ядра частково залучають до своєї сфери неподілені електронні пари атома кисню гідроксильної групи, внаслідок чого зменшується електронна густина біля атома кисню. Це, у свою чергу, викликає додаткове зміщення електронної густини зв’язку О-Н від водню до кисню, водень набуває кислотних властивостей, стає рухливим і реакційноздатним.

Отже, під впливом фенілу зв’язок атома водню з киснем у гідроксильній групі слабшає, що призводить до часткового відщеплення іонів водню. Фенол виявляє властивості слабкої кислоти (слабшої за вугільну). Тому він легко взаємодіє не лише з металічними натрієм і калієм, а й із їдкими лугами1 , утворюючи феноляти, стійкі у водних розчинах:

2С6Н5OН + 2Na -> 2C6H5ONa + Н2;

С6Н5ОН + NaOH -> C6H5ONa + Н2О.

Оскільки кислотні властивості фенолу виражені дуже слабко, то феноляти (солі фенолу) легко розкладаються мінеральними кислотами, в тому числі й вугільною:

C6H5ONa + СО2 + Н2О -> С6Н5ОН + NaHCO3.

Вплив атомів у молекулах взаємний. Гідроксильна група, в свою чергу, впливає на бензольне ядро, внаслідок чого водневі атоми бензолу стають більш рухливими і легко заміщуються іншими атомами або радикалами. Так, наприклад, фенол без нагрівання і без каталізаторів енергійно взаємодіє з бромом і нітратною кислотою, утворюючи відразу три – заміщені похідні (в положеннях 2, 4 і 6):

Феноли   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Бензол же з бромом та нітратною кислотою взаємодіє лише при нагріванні і наявності каталізаторів.

Під впливом гідроксильної групи полегшується взаємодія фенолу з формальдегідом (див. § 17.8).

У великих кількостях фенол добувають двома способами: з кам’яновугільної смоли, що утворюється під час сухої перегонки вугілля, та – основну масу – синтетично з бензолу і пропілену (“кумольний” спосіб).

Спочатку з бензолу і пропілену добувають ізопропілбензол (кумол):

Феноли   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Кумол – безбарвна рідина, легша за воду, т. кип. 152 °С. Потім кумол піддають рідкофазному каталітичному окисненню киснем повітря:

Феноли   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Сполука, що утворюється (гідропероксид кумолу), під впливом сірчаної кислоти розщеплюється на фенол і ацетон:

Феноли   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Отже, з бензолу і пропілену добувають два цінних продукти – фенол і ацетон. Цей метод розробив російський хімік П. Г. Сергєєв. Кумол є також вихідною речовиною для добування а-метилстиролу, який використовують для виробництва каучуків.

Фенол – сильний антисептик, застосовується як дезінфікуюча речовина. Особливо багато його витрачають для виробництва пластмас – фенопластів. Фенол застосовується для виробництва лікарських речовин, фотографічних проявників і фарб.

1За тих самих умов одноатомні насичені спирти практично не взаємодіють з лугами – рівновага зміщена в бік вихідних речовин (§ 17.1).


1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (1 votes, average: 5.00 out of 5)
Loading...



Будова тваринної клітини.
Ви зараз читаєте: Феноли – КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ