Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу



II Семестр

Тема 4. ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Урок 33

Тема уроку. Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

Цілі уроку: розширити уявлення учнів про оксигеновмісні органічні сполуки на прикладі фенолів; ознайомити з молекулярними, електронними й структурними формулами фенолу та його гомологів, фізичними властивостями, зумовленими наявністю бензольного кільця й функціональної

гідроксильної групи; показати взаємний вплив атомів у молекулі фенолу, його вплив на фізичні й хімічні властивості фенолу; ознайомити учнів з якісною реакцією на феноли; розширити знання учнів про номенклатуру органічних сполук на прикладі ізомерів і гомологів фенолів.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: фронтальна робота, навчальна лекція, робота з підручником (таблицею), демонстраційний експеримент.

Демонстрація 4. Розчинність фенолу у воді за кімнатної температури й нагрівання.

Демонстрація 5. Одержання натрій феноляту.

Демонстрація 6. Витиснення фенолу з натрій феноляту дією

вуглекислого газу.

Демонстрація 7. Взаємодія фенолу з ферум(ІІІ) хлоридом.

Обладнання: медіа-фрагмент про будову фенолу.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

Фронтальна робота

1) Назвіть види гібридизації атомів Карбону.

2) Опишіть механізм утворення хімічного зв’язку в бензольному кільці.

3) Як впливає на властивості бензену наявність сполученого п-зв’язку?

4) Чи можлива наявність функціональних груп у бензольному кільці? Як впливатимуть ці групи на властивості сполук, що утворилися?

III. Вивчення нового матеріалу

ФЕНОЛИ

1. Феноли

Феноли – це гідроксисполуки, у молекулах яких є одна або кілька ОН-груп, сполучених безпосередньо з бензольним кільцем.

У фенолах під впливом п-електронної системи бензольного кільця атом Оксигену перебуває в стані sp2-гібридизації. При цьому одна з неподілених електронних пар знаходиться на негібридній р-орбіталі й може брати участь у сполученні з ароматичною п-системою.

Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

Розглядаємо схему або переглядаємо медіа-фрагмент про будову молекули фенолу та взаємний вплив бензольного кільця й гідроксильної групи.

2. Класифікація фенолів

За числом гідроксильних груп, приєднаних до кільця, феноли поділяються на одно-, дво – й багатоатомні.

Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

Серед багатоатомних фенолів найпоширеніші двохатомні:

Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

Фенолам властива структурна ізомерія, зумовлена взаємним положенням замісників у бензольному кільці.

Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

Завдання. Побудуйте ізомери складу C8H9 – OH. Назвіть їх.

3. Фізичні властивості фенолу

Властивості фенолів визначаються будовою гідроксильної групи, характером її хімічних зв’язків, будовою вуглеводневих радикалів та їхнім взаємним впливом.

Демонстрація 4. Розчинність фенолу у воді за кімнатної температури й нагрівання

Водний розчин фенолу називається карболовою кислотою.

4. Одержання фенолів

Фенол у промисловості одержують:

1) окисненням ізопропілбензену (кумолу) у гідропероксид з наступним розкладанням її сульфатною кислотою:

Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

2) з бензену за способом Рашига:

Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

5. Хімічні властивості фенолу

¦ Порівняйте розподіл електронної густини й особливості хімічного зв’язку в молекулах метанолу й фенолу.

Феноли є більш сильними кислотами, ніж спирти й вода, оскільки за рахунок участі неподіленої електронної пари кисню в поєднанні з п-електронною системою бензольного кільця полярність зв’язку O – H збільшується.

Демонстрація 5. Одержання натрій феноляту

Феноли реагують з гідроксидами лужних і лужноземельних металів, утворюючи солі – феноляти:

Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

Демонстрація 7. Взаємодія фенолу з ферум(ІІІ) хлоридом

Для виявлення фенолів використовується якісна реакція з ферум(ІІІ) хлоридом. Одноатомні феноли дають стійке синьо-фіолетове забарвлення, що пов’язано з утворенням комплексних сполук Феруму.

Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

Демонстрація 6. Витіснення фенолу з натрій феноляту дією вуглекислого газу

Феноли – дуже слабкі кислоти, тому феноляти легко гідролізуються й руйнуються не лише сильними, але й дуже слабкими кислотами:

Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

*Феноли не утворюють естерів у реакціях з кислотами. Для цього використовуються більш реакційноздатні похідні кислот (ангідриди, хлорангідриди).

Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

Для фенолів не характерні реакції за зв’язком C – O, оскільки атом Оксигену міцно зв’язаний з атомом Карбону бензольного кільця за рахунок участі своєї неподіленої електронної пари в системі сполучення.

Реакції фенолу за бензольним кільцем

Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу виявляється не лише в особливостях поводження гідроксигрупи, але й у більшій реакційній здатності бензольного ядра. Гідроксильна група підвищує електронну густину в бензольному кільці, особливо в орто – й пара – положеннях:

Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

Тому фенол значно активніше за бензен вступає в реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці.

Нітрування

Під дією нітратної кислоти HNO3 фенол легко перетворюється на суміш орто – і пара-нітрофенолів:

Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

У разі використання концентрованої HNO3 утворюється 2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота):

Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

Галогенування

Фенол легко, за кімнатної температури, взаємодіє з бромною водою з утворенням білого осаду 2,4,6-трибромфенолу (якісна реакція на фенол):

Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу

IV. Застосування одержаних знань

1. Фронтальна бесіда

¦ Чи можна стверджувати, що феноли належать до органічних кислот?

¦ Виходячи з фізичних і хімічних властивостей фенолу, запропонуйте способи його використання.

2. Застосування фенолів

Фенол застосовується у виробництві феноло-формальдегідних смол, у фармацевтичній промисловості та як антисептик (карболова кислота).

Гідрохінон (1,4-діоксибензен) – проявник у фотографії.

3. розв’язування задач

1) Обчисліть масу нітратної кислоти, потрібної для нітрування фенолу масою 18,8 г до 2,4,6-тринітрофенолу.

2) Натрій фенолят кількістю речовини 0,3 моль повністю прореагував з розчином хлоридної кислоти масою 120 г з масовою часткою речовини 40 %. Яка маса фенолу утворилася?

3) До суміші фенолу з бензеном масою 50 г долили бромну воду в надлишку. Випав білий осад масою 99,3 г. Обчисліть масову частку речовин у вихідній суміші.

V. Підбиття підсумків уроку

Учитель узагальнює відповіді, оцінює роботу учнів на уроці.

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати повідомлення про використання фенолів і охорону навколишнього середовища від забруднення фенолами.


1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (No Ratings Yet)
Loading...


Горіх будова слова.
Ви зараз читаєте: Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу