Феноли – КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ
Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
§ 17.4. Феноли
Феноли – це органічні сполуки, у молекулах яких гідроксильні групи зв’язані з бензольним ядром.
Вони є похідними ароматичних вуглеводнів. Наприклад:
Феноли з однією гідроксильною групою називаються одноатомними, з двома – двохатомними, з трьома – трьохатомними. При побудові номенклатури фенолів прийнято позначати атоми вуглецю у бензольному
Найпростіший фенол С6Н5ОН називається фенолом, або карболовою кислотою. Фенол – безбарвна кристалічна речовина з різким характерним запахом. Під час зберігання він поступово окиснюється киснем повітря і набуває рожевого за барвлення. Фенол плавиться при 42,3 °С, кипить при 182 °С; частково розчиняється у воді (6 г у 100 г води); має сильні антисептичні властивості, тобто здатний вбивати багато мікроорганізмів, дуже отруйний. При потраплянні на шкіру обпікає її, утворюючи пухирі й виразки.
За
Отже, під впливом фенілу зв’язок атома водню з киснем у гідроксильній групі слабшає, що призводить до часткового відщеплення іонів водню. Фенол виявляє властивості слабкої кислоти (слабшої за вугільну). Тому він легко взаємодіє не лише з металічними натрієм і калієм, а й із їдкими лугами1 , утворюючи феноляти, стійкі у водних розчинах:
2С6Н5OН + 2Na -> 2C6H5ONa + Н2;
С6Н5ОН + NaOH -> C6H5ONa + Н2О.
Оскільки кислотні властивості фенолу виражені дуже слабко, то феноляти (солі фенолу) легко розкладаються мінеральними кислотами, в тому числі й вугільною:
C6H5ONa + СО2 + Н2О -> С6Н5ОН + NaHCO3.
Вплив атомів у молекулах взаємний. Гідроксильна група, в свою чергу, впливає на бензольне ядро, внаслідок чого водневі атоми бензолу стають більш рухливими і легко заміщуються іншими атомами або радикалами. Так, наприклад, фенол без нагрівання і без каталізаторів енергійно взаємодіє з бромом і нітратною кислотою, утворюючи відразу три – заміщені похідні (в положеннях 2, 4 і 6):
Бензол же з бромом та нітратною кислотою взаємодіє лише при нагріванні і наявності каталізаторів.
Під впливом гідроксильної групи полегшується взаємодія фенолу з формальдегідом (див. § 17.8).
У великих кількостях фенол добувають двома способами: з кам’яновугільної смоли, що утворюється під час сухої перегонки вугілля, та – основну масу – синтетично з бензолу і пропілену (“кумольний” спосіб).
Спочатку з бензолу і пропілену добувають ізопропілбензол (кумол):
Кумол – безбарвна рідина, легша за воду, т. кип. 152 °С. Потім кумол піддають рідкофазному каталітичному окисненню киснем повітря:
Сполука, що утворюється (гідропероксид кумолу), під впливом сірчаної кислоти розщеплюється на фенол і ацетон:
Отже, з бензолу і пропілену добувають два цінних продукти – фенол і ацетон. Цей метод розробив російський хімік П. Г. Сергєєв. Кумол є також вихідною речовиною для добування а-метилстиролу, який використовують для виробництва каучуків.
Фенол – сильний антисептик, застосовується як дезінфікуюча речовина. Особливо багато його витрачають для виробництва пластмас – фенопластів. Фенол застосовується для виробництва лікарських речовин, фотографічних проявників і фарб.
1За тих самих умов одноатомні насичені спирти практично не взаємодіють з лугами – рівновага зміщена в бік вихідних речовин (§ 17.1).
(1 votes, average: 5.00 out of 5)
Loading...