Амінокислоти. Ізомерія амінокислот. Особливості хімічних властивостей амінокислот, зумовлені наявністю аміно
II Семестр
Тема 5. НІТРОГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
Урок 52
Тема уроку. Амінокислоти. Ізомерія амінокислот. Особливості хімічних властивостей амінокислот, зумовлені наявністю аміно – й карбоксильної груп. Біполярний іон
Цілі уроку: формувати знання учнів про біфункціональні органічні сполуки; показати їхні склад і будову на прикладі амінокислот; ознайомити учнів з молекулярною та структурною формулами амінокислот – біфункціональних сполук, що містять аміно – й карбоксильну функціональні групи, їхніми фізичними й
Тип уроку: вивчення нового матеріалу.
Форми роботи: розповідь учителя, фронтальна робота.
Демонстрація 3. Доведення наявності функціональних груп у розчинах амінокислот.
Обладнання: таблиця амінокислот.
ХІД УРОКУ
I. Організація класу
II. Перевірка домашнього завдання.
Мотивація навчальної діяльності
Згадаємо з біології:
¦ Яку роль відіграють
¦ Доведіть на прикладах, що аміни проявляють властивості основ.
¦ які аміни легше вступають у хімічні реакції: первинні, вторинні чи третинні?
¦ Наведіть приклади відомих вам органічних речовин, що містять аміногрупи.
Речовини, що містять одну або кілька аміногруп, відомі вам з біології, називаються амінокислотами.
III. Вивчення нового матеріалу
АМІНОКИСЛОТИ
1. Розповідь учителя
Амінокислоти – нітрогеновмісні органічні речовини, у молекулах яких міститься аміногрупа – NH2 і карбоксильна група – COOH, з’єднані з вуглеводневим радикалом.
Загальна формула амінокислот: H2N – R – COOH.
За систематичною номенклатурою назви амінокислот утворюються з назв відповідних кислот з додаванням префікса аміно – і зазначенням місця розташування аміногрупи відносно карбоксильної групи.
Наприклад:
Часто використовується також інший спосіб побудови назв амінокислот, відповідно до якого до тривіальної назви карбонової кислоти додається префікс аміно – із зазначенням положення аміногрупи літерою грецького алфавіту. Наприклад:
Для?-амінокислот R – CH(NH2)COOH, які відіграють винятково важливу роль у процесах життєдіяльності тварин і рослин, застосовуються тривіальні назви.
Якщо в молекулі амінокислоти містяться дві аміногрупи, то в її назві використовується префікс діаміно-, три групи – NH2 – три – аміно – і т. д.
Наприклад:
Наявність двох або трьох карбоксильних груп відбивається в назві суфіксом – діова або – тріова кислота:
Найпростіший представник класу амінокислот має формулу:
H2N – CH2 – COOH – аміноетанова (або амінооцтова) кислота – перший член гомологічного ряду одноосновних насичених амінокислот.
Демонстрація 3. Доведення наявності функціональних груп у розчинах амінокислот
Залежно від взаємного розташування карбоксильної та аміногруп розрізняють?-, ?-, ? – і т. д. амінокислоти.
Найчастіше термін “амінокислота” застосовують для позначення карбонових кислот, аміногрупа яких перебуває в а-положенні, тобто для а-амінокислот. Загальну формулу?-амінокислот можна представити так:
Залежно від природи радикала (R) амінокислоти поділяються на аліфатичні, ароматичні й гетероциклічні.
У таблиці наведено найважливіші амінокислоти – ті, що входять до складу білків.
Найважливіші?-амінокислоти
Амінокислота | Скорочена(трибуквена) назва амінокислотного залишку в макромолекулах пептидів і білків | Будова R |
Аліфатичні | ||
Гліцин | Gly | H- |
Аланін | Ala | CH3- |
Валін* | Val | (CH3)2CH- |
Лейцин* | Leu | (СH3)2CH – CH2- |
Ізолейцин* | Ile |
|
Ті, що містять групу – OH | ||
Серін | Ser | HO – CH2- |
Треонін* | Thr | CH3 – CH(ОН)- |
Ті, що містять групу – COOH | ||
Аспарагінова | Asp | HOOC – CH2- |
Глутамінова | Glu | HOOC – CH2 – CH2- |
Ті, що містять группу NH2CO – | ||
Аспарагін | Asn | NH2CO – CH2- |
Глутамін | Gln | NH2CO – CH2 – CH2- |
Ті, що містять групу NH2 – | ||
Лізин* | Lys | NH2 – (CH2)3 – CH2- |
Аргінін | Arg |
|
Сульфуровмісні | ||
Цистеїн | Cys | HS – CH2- |
Метіонін* | Met | CH3 – S – CH2 – CH2- |
Ароматичні | ||
Фенілаланін* | Phe |
|
Тирозин | Tyr |
|
Гетероциклічні | ||
Триптофан* | Trp |
|
Гістидин | His |
|
Амінокислота | ||
Пролін | Pro |
|
*Незамінні?-амінокислоти.
Розглядаємо зразки амінокислот і таблицю з формулами й назвами амінокислот.
За фізичними властивостями амінокислоти – білі кристалічні речовини, добре розчинні у воді, багато які з них мають солодкий смак.
Амінокислоти дуже поширені в природі. Це цеглинки, з яких побудовані всі рослинні й тваринні білки.
2. Ізомерія амінокислот
Крім ізомерії, зумовленої будовою карбонового скелету й положенням функціональних груп, для?-амінокислот характерною є оптична (дзеркальна) ізомерія. Усі?-амінокислоти, крім гліцину, оптично активні. Наприклад, аланін має один асиметричний атом Карбону (позначений зірочкою):
Отже, він існує у формі оптично активних енантіомерів:
Усі природні а-амінокислоти належать до L-ряду.
3. Фізичні й хімічні властивості амінокислот
Амінокислоти є кристалічними речовинами з високими (понад 250 °С) температурами плавлення, які мало відрізняються в індивідуальних амінокислот і тому не є характерними. Плавлення супроводжується розкладанням речовини. Амінокислоти добре розчинні у воді й нерозчинні в органічних розчинниках, чим подібні до неорганічних сполук. Багато які з амінокислот мають солодкий смак.
Особливості хімічних властивостей зумовлені одночасною наявністю в молекулах двох функціональних груп: основної H2N – і кислотної – COOH. Тож амінокислоти за хімічними властивостями – амфотерні органічні сполуки.
¦ Як діятимуть амінокислоти на індикатори? (Не будуть змінювати їхнє забарвлення) Чому?
¦ Які хімічні властивості проявлятимуть амінокислоти? (Усі властиві карбоновим кислотам)
Деякі властивості амінокислот, зокрема висока температура плавлення, пояснюються їхньою будовою. Кислотна (-COOH) і основна (-NH2) групи в молекулі амінокислоти взаємодіють одна з одною, утворюючи внутрішні солі (біполярні іони). Наприклад, для гліцину:
Унаслідок наявності в молекулах амінокислот функціональних груп кислотного й основного характеру?-амінокислоти є амфотерними сполуками, тобто вони утворюють солі як з кислотами, так і з лугами.
Як основи амінокислоти взаємодіють з кислотами (реакція приєднання):
Кислотні властивості амінокислот проявляються в реакціях з лугами:
За кислотними властивостями амінокислоти сильніші, ніж відповідні карбонові кислоти.
У реакції зі спиртами утворюються естери.
Завдання. Запишіть рівняння реакцій взаємодії амінооцтової кислоти з магнієм, кальцій оксидом, натрій гідроксидом, натрій карбонатом.
Важлива властивість амінокислот – здатність взаємодіяти одна з одною завдяки наявності двох функціональних груп.
Міжмолекулярна взаємодія?-амінокислот приводить до утворення пептидів. У результаті взаємодії двох?-амінокислот утворюється дипептид.
Міжмолекулярна реакція за участі трьох?-амінокислот приводить до утворення трипептиду і т. д.
Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють пептидний ланцюг, називаються амінокислотними залишками, а зв’язок CO – NH – пептидним зв’язком.
Найважливіші природні полімери – білки – належать до поліпептидів, тобто є продуктами поліконденсації?-амінокислот.
5. Одержання амінокислот
– Гідроліз білків.
– Дія амоніаку на галогенозаміщені карбонові кислоти:
ClCH2 – COOH + 2H3N 
H2N – CH2 – COOH + NH3Cl
IV. Первинне застосування одержаних знань
Керована практика
1. Експрес-опитування
1) Речовина CH3 – NH – CH(CH3)2 належить до ряду:
А) амідів;
Б) ароматичних амінів;
В) аліфатичних амінів;
Г) нітросполук.
2) Речовина, формула якої – C6H5 – N(CH3)2, називається:
А) анілін;
Б) диметилфеніламін;
В) диметилфенол;
Г) диметилнітробензен.
3) Реакція, яку показують на індикатор аміни жирного ряду:
А) кислотна;
Б) нейтральна;
В) лужна;
Г) ніякої.
4) Характерною хімічною реакцією амінів, зумовленою наявністю в їхніх молекулах аміногрупи, є:
А) радикальне заміщення;
Б) взаємодія з кислотами з утворенням солей;
В) електрофільне приєднання;
Г) нуклеофільне приєднання.
5) Реакції, характерні для аніліну:
6) У наведеній схемі перетворень сполуками, що належать до класу амінів, є:
7) Обчисліть масу феніламоній хлориду, якщо до аніліну масою 13,95 г додали хлороводень, що виділився на першій стадії хлорування метану об’ємом 5 л (н. у.).
А) 18,2 г;
Б) 21,2 г;
В) 19,4 г;
Г) 17,5 г.
2. Самостійна робота
Завдання 1. Запишіть рівняння, що доводять амфотерність амінооцтової кислоти.
Завдання 2. Назвіть амінокислоти аланін і лейцин за систематичною номенклатурою.
Завдання 3. Запишіть рівняння одержання дипептиду з гліцину й валіну.
V. Підбиття підсумків уроку
Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.
VI. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.
Творче завдання: запропонуйте перетворення, за допомогою яких можна одержати амінооцтову кислоту з метану.
(1 votes, average: 5.00 out of 5)
Loading...