Формальдегід – КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ
Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
§ 17.6. Формальдегід
Будова молекули і властивості. Формальдегід – безбарвний газ з різким задушливим запахом, отруйний. Він добре розчиняється у воді. Водний 40 %-вий розчин формальдегіду називається формаліном.
За хімічними властивостями формальдегід – досить реакційноздатна речовина. Для нього характерні реакції окиснення і приєднання (у тому числі й поліконденсації).
Реакції окиснення
Срібло виділяється у вигляді тонкого нальоту на стінках посудини, утворюючи дзеркальний наліт, – так звана реакція срібного дзеркала. Утворення “срібного дзеркала” є якісною реакцією на альдегідну групу.
Альдегіди відновлюють гідроксид купруму(ll) до гідроксиду купруму(l), який далі
Цю реакцію також можна використати для виявлення альдегідів.
Реакції приєднання відбуваються внаслідок розриву подвійного зв’язку карбонільної групи альдегіду. Приєднання водню, що відбувається при пропусканні суміші формальдегіду і водню над нагрітим каталізатором – порошком нікелю, приводить до відновлення альдегіду у спирт:
Формальдегід приєднує також аміак, гідросульфіт натрію та інші сполуки. При цьому до кисню карбонільної групи завжди приєднується атом водню, а решта молекули приєднується до атома вуглецю.
Приєднання гідросульфітів можна зобразити рівнянням:
Цю реакцію використовують для виділення альдегідів і метилкетонів із сумішей з іншими речовинами і для добування їх у чистому вигляді.
Приєднання синильної кислоти до альдегідів можна зобразити рівнянням:
Полімеризація формальдегіду відбувається з утворенням макромолекул лінійної структури:
Вироби з поліформальдегіду є замінниками металевих деталей. Про реакцію поліконденсації див. § 17.8.
Добування. У промисловості формальдегід добувають з метанолу, пропускаючи пару спирту разом з повітрям над нагрітим до 300 °С мідним каталізатором:
Важливим промисловим способом є також окиснення метану повітрям при 400-600 °С і за наявності невеликої кількості оксидів нітрогену як каталізатора:
Застосування. Формальдегід у великих кількостях застосовують у виробництві фенолоформальдегідних смол (див. § 17.8). Він є вихідним продуктом для виробництва барвників, синтетичного каучуку, лікарських та вибухових речовин тощо.
Діючи на білок, формалін робить його щільним, не розчинним у воді і, головне, запобігає гниттю. Тому його використовують для вичинки шкір, а також для консервування анатомічних препаратів. Формалін використовують у сільському господарстві для протруювання насіння з метою знищення личинок шкідників. Його застосовують також для дезінфекції приміщень, хірургічних інструментів.
(1 votes, average: 5.00 out of 5)
Loading...