Багатоатомні спирти – Спирти – Оксигеновмісні органічні сполуки
ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання
РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
12. Оксигеновмісні органічні сполуки
12.1. Спирти
12.1.3. Багатоатомні спирти
Двохатомні спирти (гліколі) – похідні алканів, у молекулах яких два атоми Гідрогену заміщені на дві гідроксильні групи. Загальна формула гомологічного ряду гліколів – СпН2n(ОН)2. Перший представник цього ряду – етан-1,2-діол (тривіальна назва – етиленгліколь). Триатомні спирти (гліцероли) – похідні алканів, у молекулах яких три атоми Гідрогену
Хімічні властивості багатоатомних спиртів аналогічні до властивостей одноатомних насичених спиртів і визначаються наявністю кількох груп – ОН. У реакції можуть брати участь як одна, так і декілька групи – ОН. Кількість гідроксильних груп позначається на хімічній активності сполук, зокрема, з ростом їх кількості підсилюються кислотні властивості сполуки.
Хімічні властивості пропан-1,2,3-тріолу (гліцеролу)
Хімічні властивості гліцеролу подібні до хімічних властивостей етиленгліколю. Спостерігається зростання кислотних властивостей порівняно з насиченими одноатомними спиртами.
З лужними металами | Динатрій гліцерат | |
З гідроксидами деяких важких металічних елементів | З нерозчинниу у воді Сu(ОН)2голубого кольору утворює комплексну сполуку яскраво-синього кольору | |
Естерифікація: утворення естерів з органічними та Мінеральними кислотами | Триацетат гліцеролу | |
Тринітрат гліцеролу (нітрогліцерин) | ||
З галогеноводнями | Галогеноспирти |
Тринітрат гліцеролу – надзвичайно вибухонебезпечна речовина:
Добування гліцеролу
1. Гідроліз дигалогеноалканів:
2. Найбільше гліцеролу добувають омиленням жирів:
3. Значну кількість гліцеролу добувають із пропілену:
Застосування гліцеролу
Водні розчини гліцеролу (у суміші із пропіленгліколем, етиленгліколем, іншими спиртами) використовують як антифризи – рідини для охолодження двигунів, для систем протизаморожування літаків. Ці суміші мають вишу (порівняно з водою) температуру кипіння, нижчу температуру замерзання, а при замерзанні утворюють не лід, а драглисту масу, яка не пошкоджує деталі системи.
Гліцерол використовують для виробництва вибухових речовин (тринітрат гліцеролу1 – діюча речовина динаміту2), синтетичних смол, для пом’якшення шкіри і тканин, у косметичній промисловості.
Етиленгліколь використовується для одержання антифризів, термопластика поліетилентерефталату (ПЕТФ), з якого отримують цінне синтетичне волокно лавсан3 (поліестер).
__________________________________________________________________
1 Його 1 %-ний розчин використовують у медицині як засіб для розширення судин.
2 Динаміт – адсорбент (тирса, кізельгур тощо), просочений тринітрогліцеролом.
3 Лабораторія високомолекулярних сполук Академії Наук.