Головна ⇒ 📌Довідник з хімії ⇒ Естери. Реакція естерифікації – Оксигеновмісні органічні сполуки

Естери. Реакція естерифікації – Оксигеновмісні органічні сполуки

Хімія
Органічна хімія

Оксигеновмісні органічні сполуки

Естери. Реакція естерифікації

Естери

Естери Можна розглядати як похідні кислот, у яких Гідроген гідроксильної групи заміщений на вуглеводневий радикал спирту.
Назви естерів утворюються від назв відповідних кислот і спиртів з додаванням слова естер. Наприклад, естер

можна назвати етиловий естер оцтової кислотИ, за міжнародною систематичною номенклатурою – етилацетат (суфікс – ат).
Загальна формула естерів:

src="/images/image8756image_17_fmt1.jpeg" class=""/>
де R1 – вуглеводневий радикал кислоти (у мурашиній кислоті це атом Гідрогену), R2 – вуглеводневий радикал спирту.
Фізичні властивості естерів. Естери нижчих карбонових кислот і спиртів – леткі рідини, малорозчинні або нерозчинні у воді, добре розчинні у спирті та інших органічних розчинниках. Багато естерів мають приємний запах.
Естери вищих кислот і спиртів – воскоподібні речовини, без запаху, нерозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках.
Реакція утворення естеру з карбонової кислоти і спирту називається реакцією естерифікаціЇ. Наприклад:
CH3–

src="/images/images4657images_111_fmt3_0.jpeg" class=""/> + CH3OH  CH3–

Естери. Реакція естерифікації Оксигеновмісні органічні сполуки

++ H2O
метилацетат
Хімічні властивості естерів. Взаємодія естеру з водою, що призводить до утворення вихідних спирту і кислоти, називається реакцією гідролізУ, або омиленнЯ.
1) Кислотний гідроліз (каталізатор – іони Гідрогену) оборотний:

2) Лужний гідроліз (каталізатор – іони гідроксигрупи) необоротний, оскільки утворюється сіль карбонової кислоти:

Застосування естерів. Складні естери застосовуються як розчинники та розріджувачі для лаків і фарб, як ароматизатори в харчовій промисловості.

Жири

Жири – це естери, утворені вищими одноосновними карбоновими кислотами й триатомним спиртом гліцерином. Загальна назва таких сполук – тригліцеридИ. Природні жири – суміш різних тригліцеридів.
Загальна формула тригліцеридів:

де , , – вуглеводневі радикали кислот.
Назви жирів визначаються назвами кислот, які входять до їхнього складу. Наприклад, жир

називається тригліцерид стеаринової кислотИ, або тристеариН.
Фізичні властивості жирів. За кімнатної температури жири бувають рідкими й твердими. Агрегатний стан жирів визначається жирними кислотами, які входять до їхнього складу. Тверді жири Утворені насиченими кислотами, рідкі жири (ОліЇ) – ненасиченими. Температура плавлення жиру тим вища, чим більше в ньому насичених кислот і чим довший кислотний радикал. Тваринні жири частіше тверді, рослинні частіше рідкі.
Жири розчинні в органічних розчинниках і нерозчинні у воді.
Біологічне значення жирів. Жири входять до складу клітин рослинних і тваринних організмів, є джерелом енергії в клітині, будівельним матеріалом, беруть участь в обміні речовин, відкладаються в тканинах організму як запасна поживна речовина.
Добування жирів. Реакція утворення жиру, наприклад тригліцериду стеаринової кислоти (тристеарину):

Хімічні властивості жирів.
1) Рідкі жири можна перетворити на тверді шляхом їх гідрування:

Ця реакція лежить в основі виробництва маргарину, мила, стеарину й гліцерину.
2) Кислотний гідроліз жирів (оборотний):

→
3) Лужний гідроліз жирів (необоротний):

натрій стеарат (мило)
У результаті утворюються солі жирних кислот – милА.
Застосування жирів. Жири застосовуються в харчовій промисловості, в косметології, для добування гліцерину і вищих карбонових кислот.